Файл: Основная образовательная программа по специальности 33. 05. 01 Фармация Учебнометодический комплекс дисциплины фармакогнозия 1.pdf

288
соединения, содержащие в структуре один или несколько С
6
─ С
3 фрагментов
(фенилпропан).
По классификации (предложенной профессором В.А. Куркиным, 1992), принятой на настоящее время в химии природных соединений и включенной в программу и учебник по курсу фармакогнозии по специальности
«фармация», фенилпропаноиды целесообразно рассматривать как самостоятельный класс природных соединений.
Согласно этой классификации фенилпропаноиды состоят из следующих групп:
1. Простые фенилпропаноиды а) коричные кислоты и их производные (сложные эфиры, гликозиды и другие производные);
б) циннамоиламиды;
в) коричные спирты и их производные (эфиры, гликозиды);
г) коричные альдегиды;
д) фенилпропаны.
2. Сложные фенилпропаноиды а) фенилпропаноидные гликозиды на основе фенилэтаноидов;
б) продукты окислительного сочетания фенилпропаноидов (лигноиды):
- лигнаны (димеры и олигомеры фенилпропаноидов);
- флаволигнаны;
- ксантонолигнаны;
- кумаринолигнаны;
- алкалоидолигнаны;
- неолигнаны.
Распространение в растительном мире
Богатым источником биологически активных фенилпропаноидов являются растения семейств астровых (Asteraceae), толстянковых
(Crassulaceae), аралиевых (Araliaceae), норичниковых (Scrophulariaceae), ивовых (Salicaceae), подорожниковых (Plantaginaceae), волчниковых
(Thymelaeaceae), яснотковых (Lamiaceae), маслинных (Oleaceae).

289
Биосинтез фенилпропаноидов
Воздействие фенилпропаноидов на некоторые звенья неспецифической и специфической сопротивляемости организма
Повышение неспецифической
Повышение иммунной защиты сопротивляемости организма
(специфическая сопротивляемость)

290
· нормализация процессов возбуждения и торможения в коре головного мозга;
· повышение умственной и физической работоспособности
· активизация эндогенных механизмов антиоксидант- ной защиты (СОД, катала- зы и др. ферментов)
· стабилизация клеточных мембран;
· антифиброзный эффект, регенерация гепатоцитов
· повышение интерфе- роногенеза,
фагоцитоза, активности системы комплемента
· инактивация свободных радикалов и АФК при кислородозависимом фагоцитозе бактериальных клеток повышение противо- инфекционной и ан- тибластомной защиты повышение или нормализация реактивности ЦНС
достижение равновесия в системе «про- оксидант– ан- тиоксидант»
· нормализация микроби- цидных и цитотоксических функций NK-клеток, Т- лимфоцитов, макрофагов и др. фагоцитирующих клеток
· нормализация взаимодей- ствия В- и Т-лимфоцитов;
· повышение эффективно- сти антигензависимого иммунного ответа
· модуляция дей- ствия некоторых цитокинов и стимуляция их выработки
· восстановление со- отношения и выработки
ИКК, их пролиферации, дифференцировки, гемопоэза нормализация па- раметров клеточ- ного и гумораль- ного иммунитета
· ингибирование АФК, снижение процессов ПОЛ;
· прерывание цепных сво- боднорадикальных реакций нормализация некоторых параметров гомеостаза
· восстановление антиокси- дантной, антитоксической, метаболической функций печени благоприятное влияние на аллергический статус и тече- ние аутоим- мунных забо- леваний
ФЕНИЛПРО-
ПАНОИДЫ
антиоксиданты, гепатопротекторы иммуномодуля- торы, адаптогены
В раздел фенилпропаноидов включены корневища и биомасса родиолы розовой (Rhodiola rosea L.), корневища и корни элеутерококка колючего
[Eleutherococcus senticosus (Rupr. et Maxim.) Maxim.], кора сирени обыкновенной (Syringa vulgaris L.), плоды расторопши пятнистой [Silybum marianum (L.) Gaertn.], трава эхинацеи пурпурной [Echinacea purpurea (L.)
Moench.], плоды и семена лимонника китайского (Schizandra chinensis Bail.) и др. Кроме того, в целом ряде видов лекарственного сырья, в том числе растений таких эфиромасличных растений, как мелисса лекарственная, лаванда колосовая, фенилпропаноиды играют роль второй группы действующих веществ, придающих соответствующим препаратам уникальные фармакологические свойства.
КОРНЕВИЩА С КОРНЯМИ РОДИОЛЫ РОЗОВОЙ – RHIZOMATA
CUM RADICIBUS RHODIOLAE ROSEAE
Родиола розовая – Rhodiola rosea L.
Сем. Толстянковые – Crassulaceae
Химический состав:
салидрозиды (родиолозиды) около 1%, флавоноиды (кверцетин, гиперозид, кемферол и др.), антрагликозиды, дубильные вещества группы пирогаллола.
Фармакологические свойства:
экстракт родиолы розовой оказывает стимулирующее влияние на центральную нервную систему, улучшает энергетическое обеспечение мозга за счет интенсификации окислительного ресинтеза макроэргических фосфатов. Препараты родиолы розовой способствуют нормализации обменных процессов.
Лекарственные средства:
жидкий экстракт родиолы розовой, брикеты, препарат «Родозин».

291
Применение:
под влиянием препаратов родиолы розовой заметно повышается внимание, работоспособность, улучшается память, сокращается латентный период речевых реакций на 1 -3 с, исчезает стереотипность в ответах, ускоряется выработка условных рефлексов.
CORTEXSYRINGAE VULGARIS – КОРА СИРЕНИ ОБЫКНОВЕННОЙ
Syringa vulgaris L. – Сирень обыкновенная
Сем. Oleaceae – Маслиновые
Химический состав:
в цветках содержатся фарнезол, эфирное масло, следы алкалоидов; в цветках, листьях, почках - кумариновые производные, фенолгликозид сирингин, флавоноиды, дубильные вещества, смолы, аскорбиновая кислота, фитонциды.
Фармакологические свойства:
препараты сирени обладают противовоспалительным, потогонным действием, способствуют отхождению песка и камней при мочекаменной болезни.
Применение:
применяется в настоящее время только в народной медицине - при рожистом воспалении кожи, гноящихся ранах, язвах; аллергических заболеваниях кожи; для понижения уровня сахара в крови;при малярии, диарее, ревматизме, туберкулезе легких, гриппе, острых респираторных заболеваниях, язве желудка, сахарном диабете, коклюше, кашле, одышке.
ТРАВА ПИОНА УКЛОНЯЮЩЕГОСЯ – HERBA PAEONIAE
ANOMALAE
КОРНЕВИЩА
И
КОРНИ
ПИОНА
УКЛОНЯЮЩЕГОСЯ
–
RHIZOMATA ET RADICES PAEONIAE ANOMALAE
Пион уклоняющийся – Paeonia anomala L.
Сем. Пионовые – Paeoniaceae
Химический состав:
главным образом сырье содержит эфирные масла: трава - 1,2%, корни -
1,6%. Главная составная часть эфирного масла - пеонол. Также содержится фенилсалицилат. В траве содержатся гликозиды пеонифлорин и пеонолид.
Фармакологическое действие:
седативное средство.
Водный настой подземных органов пиона успокаивает нервную систему и тонизирует сердечно-сосудистую систему, улучшает сон и аппетит, благотворно влияет на функцию мочеполовой системы.
Лекарственные формы:
корневища и корни пиона, водно-спиртовая настойка.
Применение:
Спиртовую настойку применяют при неврастении, неврозах, ипохондрии, бессоннице, вегетативно-сосудистых нарушениях.
В народной медицине пион, уклоняющийся применяют при подагре, ревматизме, заболеваниях желудочно-кишечного тракта и эпилепсии.

292
КОРНЕВИЩЕ МУЖСКОГО ПАПОРОТНИКА – RHIZOMA FILICIS
MARIS
Мужскойпапоротник – Dryopteris filix mas Schott
Сем. Многоножковые – Polypodiaceae
Химический состав:
сумма флороглюцидов: филиксовая кислота – филицин, флаваспидовая кислота, аспидинол, албаспидин.
Фармакологические свойства:
производные флороглюцина и продукты их распада достаточно ядовиты, но они особенно токсичны по отношению к мышечным клеткам червей и моллюсков. Филиксовая кислота парализует мышечные ткани глистов.
Лекарственные средства:
экстракт мужского папоротника густой, «Филиксан» в таблетках по 0,5 г.
Применение:
используется экстракт мужского папоротника густой. Применяется против ленточных глистов и остриц, эффективны препараты папоротника при инвазиях бычьим и свиным цепнем, широким лентецом. Лечение препаратами папоротника ввиду их ядовитости проводят лишь по рекомендациям и под наблюдением врача, под его тщательным контролем.
CortexradicumGossypii – кора корней хлопчатника
Хлопчатник мохнатый – Gossypium hirsutum L.
Cем. Мальвовые – Malvaceae
Химический состав:
все части растения содержат большой набор биологически активных веществ: в коре присутствуют дубильные вещества, госсипол, триметиламин, аскорбиновая кислота, витамин К, эфирное масло.Семена содержат госсипол, госсипин, пигмент госсипурпурин.
Использование:
госсипол применяют в виде 3% линимента как противовирусное средство при опоясывающем и пузырчатом лишае и псориазе. Используют так же 0,1% раствор госсипола при герпетическом кератите. Хлопчатник травянистый используется в гомеопатии.
Кора корней обладает также вяжущим и гемостатическим действием.
Лекарственное средство Растительный источник Активность
Экстракт родиолы жидкий
Настойка родиолы розовой
Родиола розовая
Общетонизирующее, общеукрепляющее, адаптогенное
Экстракт жидкий элеутерококка
Элеутерококк колючий
Адаптогенное, тонизирующее, стимулирующее ЦНС
Настойка сирени
Сирень обыкновенная
Тонизирующее,

293
Сироп сирени иммуностимулирующее
Акофит
(настойка омелы)
Искадор
Геликсор
Эуриксор
Омела белая
Противораковое, противосклеротическое
Эстифан
Эхинацея (сок)
Эхинацеягаленофарм
(настойка)
Эхинацеи сироп
Эхинатон
Иммунал (сок, таблетки)
Эхинацин
Ангиноль
(настойка эхинацеи)
Эхинацея пурпурная, эхинацея узколистная, эхинацея бледная
Иммунстимулирующее
Силимар
Легалон
Карсил
Силибор
Силибинин
Экстракт расторопши жидкий
Расторопши масло
Натурсил
Камадол
Расторопша пятнистая
Гепатозащитное, антиоксидантное
Настой
Лимонника настойка
Лимонника сироп
Лимонник китайский
Стимулирующее ЦНС, повышающее работоспособность
Подофиллин
Подофилл щитовидный, подофил гималайский
Цитотоксическое
КУМАРИНЫ
Кумарины – природные соединения, в основе структуры которых лежит 9,10-бензо-альфа-пирон.
КЛАССИФИКАЦИЯ КУМАРИНОВ
Кумарин, дигидрокумарин и их гликозиды.

294
Умбеллиферон Эскулетин Скополетин Фраксетин
Псорален Ангелицин Бергаптен Ксантотоксин
Пиранокумарины
Виснадин Дигидросамидин
Бензокумарины
3,4-бензокумарин
Куместаны
Куместрол
РАСПРОСТРАНЕНИЕ И ЛОКАЛИЗАЦИЯ КУМАРИНОВ
Кумарины найдены в 34 семействах. Наиболее распространены в семействах зонтичные, рутовые, бобовые, конскокаштановые.
Локализуются кумарины в основном в плодах, подземных органах, коре.
ФИЗИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ КУМАРИНОВ
Предполагают, что они участвуют в регуляции роста растений, являются антагонистами ауксинов, вызывая торможение прорастания семян и роста корней. Кумарины поглощают УФ-лучи, защищая молодые растения от чрезмерного солнечного облучения.
МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ КУМАРИНОВ
Антикоагулянты
Спазмолитики
Фотосенсибилизаторы

295
Венотонизирующие
Капиляроукрепляющие
Противоопухолевые средства.
ХАРАКТЕРИСТИКА ЛЕКАРСТВЕННЫХ РАСТЕНИЙ,
СОДЕРЖАЩИХ КУМАРИНЫ
Донник лекарственный – Melilotus officinalis
Трава Донника – Herba Meliloti
Семейство Бобовые – Fabaceae
Химический состав:
0,4-0,9% кумарины (кумарин, дигидроксикумарин, дикумарол, мелилитозид), эфирное масло, полисахариды, сапонины.
Применение:
противовоспалительное, венотонизирующее, анальгезирующее, антикоагулирующее, спазмолитическое, мягчительное, раздражающее, отвлекающее. Входит в состав сборов, используемых в качестве мягчительных средств при нарывах; раздражающим и отвлекающим при ревматизме. Водный экстракт – антикоагулирующее; противовоспалительное и анальгезирующее при сердечно-сосудистых заболеваниях. Крем «Цикло 3» применяется при венозной недостаточности.
Амми большая – Ammi majus L.
FructusAmmimajoris – плоды Амми большой
Семейство Зонтичные – Apiaceae
Химический состав: до 2% фурокумаринов - изопимпинеллин, бергаптен, ксантотоксин, сапонины, полисахариды.
Применение:
препарат
«Аммифурин» применяется в качестве фотосенсибилизирующего средства при лейкодермии, витилиго, гнездной плешивости, псориазе, грибковом микозе. Гель «Анмарин» применяется в качестве противогрибкового и антимикробного средства.
Плоды псоралеи костянковой – FructusPsaroleaedrupaceae
Псоралея костянковая – Psoralea drupacea
Семейство Бобовые – Fabaceae
Химический состав:
В плодах и корнях содержатся фурокумарины псорален и изопсорален
(ангелицин), В плодах, кроме того, содержатся жирные масла и дубильные вещества.
Фармакологические свойства:
Фурокумарины стимулируют образование в коже пигмента при облучении ультрафиолетовыми лучами (фотосенсибилизирующее действие).
Псорален обладает гипогликемическими свойствами.
Лекарственные средства:
Из бобов псоралеи получают препарат "Псорален". Псорален выпускается в порошках и таблетках по 0,01 г и в виде 0,1% раствора на 70% спирте для наружного применения. Применяют при витилиго, гнездном и тотальном облысении.

296
Пастернак посевной – Pastinaca sativa
Плоды пастернака посевного – FructusPastinacae sativae
Семейство Зонтичные – Apiaceae
Химический состав:
В плодах содержатся фурокумарины – пастенацин, пастернозид; флавоноиды – гиперин, рутин; жирные масла, полисахариды.
Фармакологические свойства:
Обладает болеутоляющим, мочегонным, успокаивающим, отхаркивающим, тонизирующим и противовоспалительным свойствами.
Применение:
используется для лечения кардионеврозов, стенокардии, неврозов, сопровождающихся коронароспазмом. Растение рекомендуется при спазмах желчевыводящих путей, желудочно-кишечного тракта, мочеточников и почек.
Вздутоплодник сибирский – Phlojodicarpussibiricus
RhizomataetradicesPhlojodicarpisibirici
– корневища и корни
Вздутоплодника сибирского
Семейство Зонтичные – Apiaceae
Химический состав:
Пиранокумарины – дигидросамидин, виснадин, самидин, изосамидин; кумарины-умбеллиферон, скополетин; фурокумарины-изоимператорин.
Применение:
препарат «Фловерин»-применяется при спазмах периферических сосудов, эндартериит, болезнь
Рейно, хроническая коронарная недостаточность.
«Сафинор»-улучшает функциональную и секреторную функцию миокарда.
Инжир обыкновенный – Ficuscarica
Листья инжира – FoliaFicicaricae
Семейство Тутовые – Moraceae
Химический состав:
фурокумарины-псорален, бергаптен; тритерпеноиды; стероидные соединения-ситостерин, стигмастерин, фикусогенин; эфирное масло, дубильные вещества.
Применение:
препарат «Псоберан» применяется как фотосенсибилизирующее при витилиго, гнездной аллопеции, язвах и фурункулах.
Плоды входят в состав препарата «Кафиол», применяется как слабительное средство.
Морковь дикая – Daucuscarota
Плоды моркови дикой - FructusDaucicarotae
Корни моркови дикой свежие – RadicesDaucicarotaerecentes
Семейство Зонтичные – Apiaceae
Химический состав:

297
Плоды – эфирное масло гераниол, цитраль, лимонен); кумарины – кумарин, умбеллиферон, эскулетин, скополетин; фурокумарины – ксантотоксин, пеуциданин; флавоноиды – лютеолин, диосмин;
Корнеплоды - α-каротин, β-каротин,
γ-каротин; витамины В
1
, В
2
, С, пантотеновая кислота.
Применение:
Из плодов моркови получают препарат «Уролесан» оказывающий спазмолитическое, желчегонное, противовоспалительное действие.
Препарат «Даукарин» применяют при коронарной недостаточности.
Горичник русский – Peucedanumruthenicum
Корни горичника – RadicesPeucedani
Семейство Зонтичные – Apiaceae
Химический состав:
Фурокумарин – пеуцеданин; простой кумарин – умбеллиферон; также содержатся эфирное масло.
Применение:
Препарат «Пеуцеданин» в форме таблеток и мази усиливает действие некоторых противоопухолевых препаратов, в комплексе с которыми назначается при лечении рака молочной железы и других новообразований.
Препарат «Орангелин» применяется в качестве спазмолитического средства.
ХРОМОНЫ
Хромоны – природные соединения, получающиеся в результате конденсации гамма – пиронового и бензольного колец.
КЛАССИФИКАЦИЯ ХРОМОНОВ
Простые хромоны
3-метилхромон
Фурохромоны

298
Келлин Виснагин
Пиранохромоны
Сорбифол
Бензохромоны
Элеутеринол
Найдены у представителей семейств миртовых и зонтичных.
ХАРАКТЕРИСТИКА
ЛЕКАРСТВЕННЫХ
РАСТЕНИЙ,
СОДЕРЖАЩИХ ХРОМОНЫ
Амми зубная – Ammivisnaga
Плоды Амми зубной – FructusAmmivisnagae
Семейство Зонтичные – Apiaceae
Химический состав:
производные фурохромона-келлин, виснагин, келлинин; производные пиранокумаринов-дигидросамидин, виснадин; флавоноиды; эфирное масло до 0,2%; до 20% жирного масла.
Применение:
препарат «Келлин» оказывает спазмолитическое действие при спазмах гладкой мускулатуры. Его назначают при бронхиальной астме, спазмах желудочно-кишечного тракта, стенокардии. Келлин входит в состав сборов
«Викалин» и «Марелин».
Из плодов получают «Ависан» – применяется при почечных коликах и спазме мочеточников, для лечения почечнокаменных заболеваний и мочекислых диатезов.
ЛИГНАНЫ
Лигнаны – ароматические соединения, представляющие собой димеры и олигомеры фенилпропаноидов.
КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИГНАНОВ
– Истинные лигнаны (сирингорезинол, элеутерозид Е)

299
Общая формула
– Флаволигнаны (силибин)
– Неолигнаны
ХАРАКТЕРИСТИКА
ЛЕКАРСТВЕННЫХ
РАСТЕНИЙ,
СОДЕРЖАЩИХ ЛИГНАНЫ
Лимонник китайский - Schizandra chinensis
Плоды Лимонника - Fructus Schizandrae
Семена Лимонника - Semina Schizandrae
Семейство Лимонниковые - Schizandraceae
Химический состав:
лигнаны – схизандрин, изосхизандрин, дезоксисхизандрин, гомизины; эфирное масло; пектины; аскорбиновая кислота.
Схизандрин
Фармакологическое действие:
стимулирующее ЦНС и общетонизирующее средство, повышают артериальное давление, уменьшает частоту сердечных сокращений, возбуждают дыхательный центр, гепатопротекторное действие.
Применение:
используют настойку, настой плодов лимонника, сироп лимонника, препарат «Элима».
Лопух большой - Arctiumlappa
Лопух войлочный - Arctiumtomentosum
Лопух малый - Arctiumminus
Корни Лопуха - RadicesArctii
Семейство Астровые - Asteraceae
Химический состав:
фенилпропаноиды – арктигенин, арктиин; полисахариды(инулин); жирные кислоты; эфирное масло; стерины; белки.
Фармакологическое действие:

300
диуретическое, желчегонное, биостимулирующее.
Применение:
брикеты, настои, отвары применяют в качестве диуретического, желчегонного, противоревматического, регулирующего обмен веществ.
Подофилл щитовидный - Podophyllumpeltatum
Подофилл гималайский - Podophyllumhexandrum
Корневища с корнями Подофилла - RhizomatacumradicibusPodophylli
Семейство Барбарисовые - Berberidaceae
Химический состав:
фенилпропаноиды – подофиллотоксин, пельтатины.
Подофиллотоксин
Фармакологическое действие:
цитостатическое, слабительное, желчегонное.
Применение:
препарат «Подофиллин» блокирует размножение клеток. Показан при лечении новообразований (папилломатоз гортани и паппиломы мочевого пузыря).
КСАНТОНЫ
КЛАССИФИКАЦИЯ КСАНТОНОВ
1. Ксантоны (гентизин)
Структура истинных ксантонов
2. Фуроксантоны (фуроксантон)
3. Пираноксантоны
5. Дипираноксантоны
6. Ксантонолигнаны
ХАРАКТЕРИСТИКА
ЛЕКАРСТВЕННЫХ
РАСТЕНИЙ,
СОДЕРЖАЩИХ КСАНТОНЫ
Копеечник альпийский - Hedysarumalpinum
Копеечник желтеющий - Hedysarumflavescens
Трава Копеечника - HerbaHedysari