Файл: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ И БИОХИМИЯ.pdf

Добавлен: 09.02.2019

Просмотров: 5499

Скачиваний: 15

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
background image

Окись  углерода  является  ядом,  так  как  она  легко  соединяется  с 

гемоглобином,  образуя  более  прочный,  чем  оксигемоглобин,  продукт 
присоединения,  который  препятствует  нормальному  функционирова-
нию гемоглобина в переносе кислорода. Химические окислители пре-
вращают  гемоглобин в коричнево-красный метгемоглобин, неспособ-
ный служить переносчиком кислорода. Железо окисляется, становится 
трёхвалентным, кислород к органам и тканям не доставляется. 

При осторожном гидролизе соляной кислотой гемоглобин расще-

пляется на два фрагмента – гемин (гем 4%), глобин (96%). Гем у всех 
людей  одинаков,  глобин  –  у  всех  различен,  он  принадлежит  к  группе 
гистонов;  примерно  1/5  часть  молекул  белка  составляют  основные 
аминокислоты,  преобладает  лизин.  В  составе  каждой  молекулы  гемо-
глобина  содержится  4  молекулы  гема  (гемина),  содержащего  в  своём 
составе железо.  

Молекула  гемина  имеет  сложное  и  необычное  строение,  которое 

изучалось  более  сорока  лет  (Ненски,  Пилоти,  Кюстер,  Вильштеттер, 
Фишер). 

В гемине 4 пиррольных кольца 

, в которых заместители: ме-

тильные, винильные и остатки пропионовой кислоты. 

Железо связано со всеми четырьмя атомами азота ионными и ко-

ординационными  связями.  Гемин  при  гидролизе  разбавленной  щёло-
чью даёт не содержащий хлора гем. 

Миоглобин

  –  мышечный  гемоглобин,  содержащийся  в  мышцах. 

Молярная масса около 17 000, с газами образует такие же соединения, 
как  и  гемоглобин,  оксимиоглобин,  карбоксимиоглобин.  Молекула 
имеет  форму  диска.  Пространственное  расположение  полипептидной 
цепи несимметрично  и незакономерно. Миоглобин выполняет в мыш-
цах роль кратковременного резерва кислорода, особенно это важно для 
водных животных. 

Хлорофилл

  –  магнийсодержащий  хромопротеид,  состоит  из  пир-

рольных колец, соединённых магнием. Строение его было установлено 
Ненски,  Фишером.  В  1960  г.  хлорофилл  впервые  был  синтезирован 
Вудваром. Содержится в зелёных листьях растений.  

Гемоцианин

  –  медьсодержащий  хромопротеид  –  находится  в 

крови  моллюсков  и  ракообразных,  выполняет  функцию  связывания  и 
переноса  кислорода  к  тканям  беспозвоночных.  При  присоединении 
кислорода  гемоцианин  окрашивается  в  голубой  цвет.  Молекулярная 
масса от 5000 до 5 000 000. 

 

Нуклеопротеиды

 – простетическая группа – нуклеиновые ки-

слоты.  Впервые  были  выделены  из  ядер  лейкоцитов  в  1869  г.  Мише-
ром. Необходимый структурный элемент в клетке, участвуют в синтезе 


background image

10 

белка  и  передаче  наследственной  информации.  Белковая  часть  пред-
ставлена гистонами и протаминами. 

II. По форме частиц: 
1)

 

фибриллярные (волокнистые); 

2)

 

глобулярные (корпускулярные). 

С помощью гидродинамических и оптических методов, рентгено-

структурного  анализа  и  электронной  микроскопии  выяснено,  что  в 
большинстве  случаев  белковые  частицы  имеют  вытянутую  форму  и 
построены асимметрично. Степень асимметрии выражается отношени-
ем длинной оси частицы в к её короткой оси а

Фибриллярные белки характеризуются  высоким отношением в/а

их молекулы нитевидны и обычно собраны в пучки, которые образуют 
волокна. К фибриллярным белкам относятся  фиброин шёлка, кератин 
волоса, коллаген кожи.  

Белки с невысоким отношением в/а (от 3 до 6) имеют палочкооб-

разную форму молекул, называются корпускулярными, или глобуляр-
ными, и содержат поперечные связи, образованные за счёт взаимодей-
ствия боковых цепей. 

III. По растворимости: 
Белки – это полимеры с гидрофильными свойствами. При опреде-

лённых условиях они легко растворяются в воде. Одни из них раство-
римы в чистой воде, другим для растворения требуется присутствие в 
воде солей, кислот, щелочей, спиртов и других веществ. Лишь немно-
гие белки в условиях организма не образуют жидких растворов (скле-
ропротеины). 

Разную степень растворимости белков в различных растворителях 

определяет  в  значительной  степени  характер  радикалов  аминокислот: 
полярный  или  неполярный  (аланин,  валин,  лейцин,  изолейцин,  фени-
лаланин и триптофан). 

По отношению  к некоторым, условно выбранным растворителям 

простые белки разделяют на: 

 

Протеиноиды

 – белки, нерастворяющиеся в обычных раство-

рителях  белков:  воде,  солевых  и  водно-спиртовых  смесях.  Это  почти 
все  фибриллярные  белки.  Примерами  протеиноидов  служат  белки 
опорных тканей. В зависимости от вида ткани они называются: колла-
геном  (соединительная  ткань);  остеином  (костная  ткань);  кератином 
(волосы, ногти). 

 

Альбумины

  –  белки,  хорошо  растворяющиеся  в  воде  и  креп-

ких солевых растворителях; широко распространены в природе, входят 
в состав крови человека (до 50%). 

 

Глобулины

  –  нерастворимы  в  воде  и  солевых  растворах  уме-

ренных  концентраций.  Характерный  признак  –  полное  осаждение  в 
полунасыщенном  растворе  (NH

4

)

2

SO

4

.  Несколько  фракций:  α-,  β-,  


background image

11 

γ-глобулины  –  выполняют  защитную  функцию  в  организме,  из  них 
состоят сыворотки. 

 

Проламины

  –  представляют  группу  белков,  растворимых  в  

60…80 %-ном водном растворе этилового спирта, в щелочи. 

 

Глютемины

 – растворимы в кислотах и щелочах. 

 

Гистоны

 и протамины – растворимы в щелочах. 

IV. По выполняемым функциям: 

 

структурные (коллаген, фиброин, кератин и т.п.); 

 

двигательные (сократительные – актин, миозин); 

 

каталитические (ферментативные – энзимы);  

 

транспортные (гемоглобин, миоглобин, цитохром и др.); 

 

регуляторные (гормоны-гистоны); 

 

защитные (антитела и иммуноглобулины); 

 

рецепторные (родопсин, холинорецептор и т.п.); 

 

запасные  и  питательные  (казеин  молока,  яичный  альбумин  

и т.п.); 

 

токсические белки (токсины ботулинический, дифтерийный); 

 

антибиотики (актиноксантин, неокарциностатин и т.п.). 

 

2.3. СТРУКТУРНАЯ ОРГАНИЗАЦИЯ БЕЛКОВ 

 

В молекуле белка аминокислоты повторяются в разных сочетани-

ях.  Порядок  чередования  аминокислот  в  полипептидной  цепи  влияет 
на  свойства  белковой  молекулы  и  носит  название  первичной  струк-
туры

 белка: 

 

 

 

полипептид 

 

Природные белки отличаются громадным разнообразием первич-

ных  структур.  Если  бы  каждая  аминокислота  встречалась  в  белковой 
молекуле только один раз, то и тогда из 20 аминокислот можно было 
бы  построить  2 432 902 008  176 640 000  изомеров,  а  так  как  каждая 


background image

12 

аминокислота повторяется в белке неоднократно, то число возможных 
изомеров белковых молекул во много раз больше.  Каждому  виду жи-
вых существ, каждому отдельному организму и даже разным органам 
одного  организма  присущи  особые  (специфичные)  белки.  Однако  ре-
ально в белках обнаружены не все возможные первичные структуры, и 
не только потому, что многие белки ещё подробно не изучены. Оказа-
лось, что в различных белках (а иногда в одном и том же) встречаются 
одинаковые  пептидные  группировки,  содержащие  от  трёх  до  шести 
аминокислотных  остатков.  В  ряде  случаев  первичные  структуры  раз-
личных белков включают более 50% тождественных пептидных фраг-
ментов.  Особенно  часты  такие  совпадения  у  белков,  выполняющих 
сходные биологические функции. 

В настоящее время работы по расшифровке первичной структуры 

белков ведутся очень интенсивно, однако они весьма сложны и трудо-
ёмки. В качестве примера можно привести первичную структуру фер-
мента рибонуклеазы (рис. 1): 

 

 

 

Рис

. 1. Первичная структура молекулы рибонуклеазы  

(тёмные участки – дисульфидные мостики) 

 

Полипептидные цепи белков могут располагаться в пространстве 

различным образом: они могут быть изогнуты, скручены целиком или 
только на отдельных участках. Одна из наиболее часто встречающихся 
форм полипептидной цепи – спираль, состоящая из равномерных вит-
ков и внутри полая. Эта модель пространственного строения белковой 
молекулы  была  предложена  Л.  Полингом  в  1951  г.  Полипептидная 
цепь  в  такой  спирали  располагается  как  бы  по  поверхности  вообра-


background image

13 

жаемого цилиндра, а радикалы аминокислот (R

1

, R

2

, R

3

 и т.д.) направ-

лены  наружу.  В  настоящее  время  известны  две  разновидности  таких 
спиральных полипептидных цепей: у одной из них (

α

-спирали) на  ка-

ждые 10 витков приходится 37 аминокислотных остатков. Шаг спира-
ли  (расстояние  между  витками)  составляет  0,54  нм,  а  угол  подъёма 
витка  равен  26

°

.  Период  идентичности,  т.е.  длина  отрезка  спирали, 

полностью  повторяющегося  по  её  ходу,  составляет  2,7  нм  (18  амино-
кислотных  остатков).  У 

β

-спирали  на  каждые  10  витков  приходится  

51 аминокислота; она более толстая, со сближенными витками (рис. 2).  

 

 

 

                         а)                                                 б

 

Рис

. 2. Вторичная структура белка: 

а – 

α

-спираль; б – 

β

-спираль 

 
Обе разновидности способны к взаимным переходам. Предполага-

ется, что  при сокращении мышц может  происходить  переход полипеп-
тидных цепей сократительных белков из 

α

-спирали в 

β

-спираль, и тогда 

полипептидные  цепи  утолщаются  и  укорачиваются.  Некоторые  амино-
кислоты, например пролин, не укладываются в спиральную конфигура-
цию. Если такая аминокислота встречается в полипептидной цепи, спи-
раль  переходит  в  другую  форму,  а  затем  опять  может  восстановиться.