Файл: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ И БИОХИМИЯ.pdf

Добавлен: 09.02.2019

Просмотров: 5495

Скачиваний: 15

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
background image

19 

H

O

R

C

O

1

N

C

O

O

R

2

N

H

H

C

O

O

H

R

N

3

H

C

O

O

R

H

H

H

O

H

O

N

O

R

H

C

N

H

O

H

R

5

C

O

N

O

6

R

C

H

N

O

R

H

H

4

 

 

α

-Спираль возникает за счёт внутрицепочечных водородных свя-

зей, когда группы N–H  и  С=О находятся  на разных  участках одной  и 
той  же  полипептидной  цепи.  Такой  тип  водородных  связей  возможен 
только  в  том  случае,  если  основная  цепь  сворачивается  в  спираль  с 
шагом в 3,6 аминокислотных остатка. Только при таком взаимном рас-
положении  групп  N–H  и  С=О,  принадлежащих  разным  пептидным 
связям,  виток  спирали  фиксируется  водородной  связью.  Спиралевид-
ная структура обеспечивает более энергетически выгодное расположе-
ние боковых групп друг относительно друга, что особенно существен-
но  для  аминокислотных  остатков  с  объёмными  заместителями  при 

α

-

углеродном атоме. 

3.

 

Ионные

  связи  являются  результатом  электростатического 

взаимодействия  и  появляются  в  тех  случаях,  когда  в  боковой  цепи 
имеются  заряженные  группы  –  катионы  NH

4

(протонированные  ами-

ногруппы  лизина,  гуанидиновые  группировки  аргинина,  основные 
атомы  имидазольного  кольца  гистидина)  и  анионы  СОО

  (карбокси-

лат-анионы аспарагиновой и глутаминовой кислот). Возможно и элек-
тростатическое взаимодействие N- и С-концов полипептидной цепи. 

4. Гидрофобные связи (гидрофобные взаимодействия) представ-

ляют собой результат несвязного взаимодействия неполярных алкиль-
ных групп боковых цепей таких аминокислот, как аланин, валин, лей-
цин, изолейцин за счёт сил Ван-дер-Ваальса. 

5. Гидратируемые группы оказывают влияние на формирование 

вторичной структуры белка, тогда когда молекулы воды, окружающие 
белковую  молекулу,  могут  образовывать  структуру,  подобную  струк-
туре льда. 


background image

20 

Очень  важно,  что  из  всех  перечисленных  вариантов  внутри-  и 

межмолекулярных  взаимодействий  только  дисульфидные  мостики  не 
зависят  от  показателя  рН  среды,  полярности  растворителя  и  ионной 
силы  раствора.  Дисульфидные  мостики  разрушаются  только  под  дей-
ствием восстановителей. 

 

2.5. СВОЙСТВА БЕЛКОВ 

 

Свойства  белков  –  химические,  физические  и  биологические  – 

полностью определяются их химическим составом и структурой. 

 

2.5.1. Физические свойства 

 

1.  Высокомолекулярные  соединения.  Белки  значительно  отлича-

ются  друг  от  друга  по  молекулярной  массе,  например,  молекулярная 
масса яичного альбумина 44 000, гемоглобина крови человека 68 000, а 
молекулярная  масса  белков  некоторых  вирусов  достигает  10 600 000. 
Соответственно, также значительно различается и число аминокислот-
ных остатков, образующих полипептид. У подавляющего большинства 
белков полипептидные цепи содержат до нескольких сотен аминокис-
лотных  остатков,  однако  известны  и  гигантские  полипептиды.  Так, 
фактор VIII свёртывания крови в цепи содержит 2332 аминокислотных 
остатка, одна из субъединиц тиреоглобулина – 2750. 

Молекулярную  массу  белка  определяют  различными  методами. 

Из  физических  методов  наиболее  часто  используют  метод  ультрацен-
трифугирования,  суть  которого  заключается  в  измерении  скорости 
оседания молекул белков в ультрацентрифуге, где при вращении рото-
ра  развивается  центробежное  ускорение,  превышающее  ускорение 
силы тяжести  в 100 000 и более раз. По скорости оседания рассчиты-
вают молекулярную массу белка. 

Электрофоретический метод основан на зависимости длины про-

бега от заряда и молекулярной массы белковых молекул при проведе-
нии электрофореза в полиакриламидном или других гелях в присутст-
вии белков-маркеров с известной молекулярной массой. 

2. Коллоиды. Благодаря большим размерам молекул (диаметр бо-

лее 10

–7

 см) белки образуют растворы, по свойствам аналогичные кол-

лоидным  системам.  Белковые  молекулы  сильно  гидратированы:  они 
имеют  многослойные  водные  оболочки,  в  которых  молекулы  воды 
образуют кристаллоподобные структуры и по свойствам сильно отли-
чаются  от  свободной  воды.  Белки,  находящиеся  в  кристаллическом 
состоянии, попадая в водную среду, могут связывать большое количе-
ство воды. При этом они набухают (их объём увеличивается более чем 
в  15  раз)  и  могут  оказывать  очень  большое  давление  на  окружающие 
тела – давление набухания (до 2000 атм). За счёт этого давления идёт 


background image

21 

продвижение проростков растений через почву. В тканях животных и 
человека 70…80% содержащейся воды связано с белками. 

Коллоидные  растворы  белков  очень  вязкие,  они  не  могут  прохо-

дить через полупроницаемые мембраны; на этом основан метод очист-
ки белков от низкомолекулярных соединений – диализ. Растворы бел-
ков  в  живых  организмах  обладают  низким  осмотическим  давлением, 
так  как  из-за  большого  размера  молекул  их  молярная  концентрация 
невелика.  

Растворы белков опалесцируют, т.е. меняют окраску при рассмат-

ривании  их  в  проходящем  и  отраженном  свете.  Они  дают  свойствен-
ный коллоидным растворам эффект Тиндаля: луч света, проходя че-
рез  такой  раствор,  рассеивается  крупными  частицами  растворенного 
вещества и становится видимым. 

Белковые  растворы  обладают  оптической  активностью,  т.е.  спо-

собны  изменять  плоскость  поляризации  света,  а  также  способны  по-
глощать  ультрафиолетовое  излучение.  Все  эти  оптические  свойства 
широко используют при анализе природных белков. 

Коллоидные  частицы  белков  имеют  большую  суммарную  по-

верхность,  на  которой  могут  адсорбироваться  ионы  и  молекулы  раз-
личных веществ. Эта особенность позволяет белкам выполнять в орга-
низме  транспортные  функции  –  переносить  различные  вещества  из 
одного органа в другой. 

Белковые растворы неустойчивы. При действии веществ, способ-

ных  активно  связывать  воду  (спирт,  ацетон,  концентрированные  рас-
творы  солей  щелочных  металлов,  аммония  и  некоторых  других  ве-
ществ),  растворимость  белков  понижается,  и  они  выпадают  в  осадок 
(или  всплывают  на  поверхность  растворителя).  При  этом  происходит 
обезвоживание  и  нейтрализация  коллоидной  частицы  (с  одновремен-
ным  некоторым  изменением  пространственной  структуры  белка). 
Обезвоженные  нейтральные  частицы  слипаются,  происходит  коагу-
ляция

.  Образовавшиеся  крупные  агрегаты  отделяются  от  растворите-

ля;  процесс  называется  седиментацией.  Обезвоживание  частиц  белка 
никогда  не  бывает  полным,  поэтому  осадок  белка  имеет  вид  студня 
(геля). Жидкие коллоидные растворы белка (золи) могут «застывать» и 
без выделения воды. При этом образуется трёхмерная сетчатая струк-
тура  из  белковых  молекул,  взаимодействующих  своими  гидрофобны-
ми радикалами. Вся вода оказывается связанной внутри этой сетчатой 
структуры. Переход из золя в гель во многих случаях обратим. В каче-
стве примера перехода из золя в гель можно привести процесс свёрты-
вания крови при ранениях кровеносных сосудов. В качестве обратного 
перехода  можно  рассматривать  изменение  состояния  сократительных 
белков в момент сокращения мышечного волокна. 


background image

22 

3.  Изоэлектрическая  точка.  Белковые  макромолекулы  несут  на 

своей  поверхности  большое  количество  карбоксильных  и  аминных 
групп.  Соотношение  между  количеством  кислых  и  оснóвных  группи-
ровок варьируется у различных белков. 

Как  и  все  амфотерные  электролиты  белки  в  кислой  среде  ведут 

себя как катионы, а в щелочной – как анионы. В зависимости от соот-
ношения кислых и основных групп для каждого белка существует своя 
изоэлектрическая точка (см. раздел «Аминокислоты»): 

 

Белок 

pJ 

Фибриноген 

8,0 

Гемоглобин 

6,7 

Яичный альбумин 

6,9 

Казеин 

4,7 

Миозин 

4,6…5,2 

Муцин 

2,7 

 

Большинство  белков  имеют  изоэлектрические  точки,  близкие  к 

нейтральной или лежащие в слабо-кислой области. Некоторые белки в 
силу наличия в их составе большого количества диаминокислот имеют 
отчётливо  выраженный  оснóвный  характер.  Это  гистамины  и  прота-
мины; обычно их выделяют в особую группу оснóвных белков. 

4. Денатурация белка. Изменение условий, в которых находится 

молекула  белка:  варьирование  рН  среды,  повышение  температуры, 
облучение УФ-светом, рентгеновскими лучами, сильное механическое 
воздействие,  давление,  ультразвук  –  приводит  к  разрушению  связей, 
обеспечивающих сохранение четвертичной, третичной и даже вторич-
ной структуры, и, следовательно, к разрушению уникальной нативной 
(созданной  природой)  структуры  белка.  Этот  процесс  носит  название 
денатурации

  белка.  Нарушение  нативной  конформации  белка  может 

быть обратимым (если изменение структуры легко устранимо и натив-
ная структура восстанавливается) и необратимым (особенно выражено 
при  повышении  температуры,  лучевом  воздействии,  обработке  силь-
ными  кислотами  и  щелочами).  Денатурация  белка  сопровождается 
снижением  гидрофильности  белковых  молекул,  уменьшением  ста-
бильности  растворов  белка  в  изоэлектрической  точке,  повышением 
реакционной способности функциональных групп молекулы. 

Большинство  белковых  молекул  проявляют  специфическую 

функциональную активность только в узком интервале значение рН и 
температуры  (физиологические  значения).  В  результате  изменений 
указанных  параметров  белок  теряет  активность  из-за  денатурации. 
Денатурированные  белки  существуют  в  виде  случайных  хаотических 
петель и клубков, форма которых подвержена изменениям. 


background image

23 

5.  Поверхностные  свойства  белков.  Белки  являются  поверхно-

стно-активными  веществами,  что  связано  с  наличием  в  молекуле 
фрагментов  с  различными  гидрофильно-гидрофобными  свойствами. 
Поверхностную активность белки проявляют прежде всего за счёт бо-
ковых  цепей.  Белки  способны  не  только  адсорбировать  на  своей  по-
верхности низкомолекулярные органические соединения и ионы, но и 
захватывать их внутрь молекулы. Таким образом, белки являются ста-
билизаторами лиофобных дисперных систем – эмульгаторами жиров и 
холестерина; осуществляют транспорт жиров из кишечника в ткани. 

6.  Оптическая  активность  используется  при  фракционирова-

нии, количественном определении и других исследованиях белков. 

 

2.5.2. Химические свойства белков 

 

Химические  свойства  белков  исключительно  разнообразны,  по-

скольку образующие их аминокислоты содержат множество различных 
функциональных  групп:  –СООН,  –NH

2

,  –OH,  –SH,  –OPO

3

H

2

,  а  также 

углеводородные  радикалы  разного  характера.  Так  же  как  и  индивиду-
альные  аминокислоты,  белки  вступают  в  реакции  солеобразования, 
окисления,  восстановления,  этерификации,  ацилирования,  амидирова-
ния. Возможны и другие типы превращений, в том числе реакции между 
функциональными группами внутри самих белковых молекул. 

1.  Солеобразование  протекает  и  по  карбоксильным,  и  по  амин-

ным группам: 

 

NH

2

+NaOH

R

COOH

R

NH

2

COONa

- H

2

O

Натриевая соль белка

Белок

 

 

NH

2

+HCl

R

COOH

R

NH

3

Cl

COOH

Белок

Хлористоводородная 
         соль белка

 

 

2. Окисление протекает по сульфгидрильным группам аминокис-

лоты цистеина: 

 

R

SH

SH

Белок

R

S

S

H

2

Белок с дисульфидным
         мостиком

 

натриевая соль белка 

белок 

белок 

хлористоводородная  

соль белка 

белок 

белок с дисульфидным  

мостиком