ВУЗ: Московский государственный университет технологий и управления им. К.Г. Разумовского
Категория: Учебное пособие
Дисциплина: Химия
Добавлен: 09.02.2019
Просмотров: 21382
Скачиваний: 33
COONa
HC
OH
HC
COOK
OH
COONa
HC
O
HC
COOK
O-H
COONa
CH
H-O
CH
COOK
O
Cu(OH)
2
- 2 H
2
O
Cu
Na,K соль винной кислоты
реактив Фелинга (раствор синего цвета),
используется для качественной реакции при определении
альдегидной группы (см. тему "Альдегиды, кетоны")
АМИНОКИСЛОТЫ
Общая формула:
R
⎯C
OH
O
NH
2
m
n
Органические кислоты (одноосновные, двухосновные), содержащие одну
или несколько аминогрупп.
Номенклатура
В таблице (смотри ниже) приведены формулы и названия
α - аминокислот и их
производных, входящих в состав природных белков. Чаще всего, пользуются
тривиальными названиями аминокислот.
Оптическая изомерия аминокислот
Все
α-аминокислоты, кроме глицина, имеют один асимметрический α-
углеродный атом и существуют в виде пары энантиомеров. Природные
α-
аминокислоты с одним асимметрическим атомом углерода С
*
относятся к L-
ряду (S-конфигурация).
COOH
NH
2
H
CH
3
COOH
H
H
2
N
CH
3
D(-) - аланин
L(+)- аланин
Гидроксипролин, треонин и изолейцин имеют два асимметрических
атома углерода, следовательно существуют в виде двух D,L - пар.
Конфигурация D,L – пар для изолейцина
177
COOH
H
NH
2
CH
2
CH
3
H
CH
3
COOH
NH
2
H
CH
2
CH
3
CH
3
H
COOH
H
NH
2
CH
2
CH
3
CH
3
H
COOH
NH
2
H
CH
2
CH
3
H
CH
3
D (эритро)
L (трео)
т.пл.
D (трео)
L (эритро)
274 - 275
0
C
278
0
C
283-284
0
C
285-286
0
C
(с разложением)
Природная аминокислота L-(трео):
[
α]
D
20
+ 10,7
0
в H
2
O
[
α]
D
20
+40,8
0
в 20% HCl
178
Тривиальное
название
(однобуквенное
обозначение)
Название IUPAC
Формула
Обозначение в
биохимии
[M]
D
24-26 *
pI
**
Моноаминокарбоновые кислоты
Глицин (G)
(гликокол)
Аминоэтановая кислота
H-CH-COOH
NH
2
Gly
Оптически
неактивна
5,97
Аланин (А)
2(
α)-аминопропановая кислота
CH
3
-CH-COOH
NH
2
Ala
+13,0
6,00
Аминомасляная
кислота (нет)
2(
α)-аминобутановая кислота
CH
3
-CH
2
-CH-COOH
NH
2
Abu
+21,2
5,98
Валин (V)
2(
α)-амино-3-метилбутановая
кислота
CH-CH-COOH
NH
2
CH
3
CH
3
Val
+33,1
5,96
Лейцин (L)
2(
α)-амино-4-метилпентановая
кислота
CH-CH
2
-CH-COOH
NH
2
CH
3
CH
3
Leu
+21,0
5,98
Изолейцин (I)
2(
α)-амино-3-метилпентановая
кислота
CH-CH-COOH
NH
2
CH
3
C
2
H
5
Ile
+51,8
5,94
Фенилаланин (F)
2(
α)-амино-3-фенилпропановая
кислота
CH
2
-CH-COOH
NH
2
Phe
-7,4
5,48
Моноаминодикарбоновые кислоты
Аспарагиновая
кислота (D)
аминобутандиовая кислота
HOOC-CH
2
-CH-COOH
NH
2
Asp +33,8
2,77
Аспарагин (N)
β-амид аминобутандиовой кислоты
H
2
NOC-CH
2
-CH-COOH
NH
2
Asn +37,8
5,41
Глутаминовая
кислота (E)
2-аминопентандиовая кислота
(
α-аминоглутаровая)
HOOC-CH
2
-CH
2
-CH-COOH
NH
2
Glu +46,8
3,22
Глутамин (Q)
γ-амид 2-аминопентандиовой
кислоты
NH
2
(O)C-CH
2
-CH
2
-CH-COOH
NH
2
Gln
+46,5
5,65
Диаминомонокарбоновые кислоты
Орнитин (нет)
2-амино-5-аминопентановая
кислота
(
α-амино-δ-аминовалериановая)
NH
2
(CH
2
)
3
-CH-COOH
NH
2
Orn
+37,5
9,70
Лизин (K)
2-амино-6-аминогексановая кислота
CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH-COOH
NH
2
NH
2
Lys +37,8
9,59
Аргинин (R)
2-амино-5-
аминогуанидинопентановая
кислота
(
α-амино-δ-
гуанидиновалериановая)
NH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH-COOH
NH
2
C=NH
NH
2
Arg +48,1
11,15
Оксиаминокислоты
Серин (S)
2-амино-3-оксипропановая кислота
CH
2
-CH-COOH
NH
2
OH
Ser
+15,9
5,68
Треонин (T)
2-амино-3-оксибутановая кислота
CH
3
-CH-CH-COOH
NH
2
OH
Thr
-17,9
5,64