ВУЗ: Московский государственный университет технологий и управления им. К.Г. Разумовского
Категория: Учебное пособие
Дисциплина: Химия
Добавлен: 09.02.2019
Просмотров: 14970
Скачиваний: 28
236
O
COO
H
H
OH
OH
H
H
O
CH
2
OR
1
H
H
NH-C-CH
3
H
OR
H
H
O
O
O
n
R=R
1
=H хондроитин
R=SO
3
H R
1
=H хондроитин-4-сульфат
Гепарин является протеогликаном соединительной ткани и состоит из
мукополисахаридных
цепей,
присоединенных
к
белку,
обладает
антикоагулянтным действием.
фрагмент
Препараты гепарина в виде натриевых солей получают из легких и печени
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (
арены
)
O
CH
2
OH
H
H
H
NHSO
3
OSO
3
H
H
O
H
COO
H
OSO
3
OH
H
H
O
H
O
O
O
CH
2
OSO
3
H
H
H
NHSO
3
OH
H
H
O
n
молекулы
гепарина
рогатого скота. Применяют в хирургии для предотвращения свертываемости
крови при длительных операциях, а также для лечения инфаркта миокарда и
атеросклероза.
Арены – это ряд циклических соединений с сопряженной системой
связей
лассификация и номенклатура
, обладающих специфическими химическими свойствами.
К
1.Моноядерные арены
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
1
2
3
1
2
3
4
бензол
метилбензол
толуол
1,2-диметилбензол,
орто-ксилол
1,4-диметилбензол,
пара-ксилол
1,3-диметилбензол,
мета-ксилол
236
2.Полиядерные арены
CH
2
CH
дифенил
дифенилметан
трифенилметан
.Конденсированные арены
3
нафталин
антрацен
фенантрен
Ароматичность – это совокупность структурных, энергетических и
химич
труктурный критерий – правило Хюккеля
электронов (где n=0,1,2,…),
образ
ся в
sp -ги
еских особенностей, характерных для циклических сопряженных систем.
С
Плоский цикл, содержащий 4n+2 р-
ующих замкнутую систему (кольцевой ток), является ароматическим.
В ароматических циклах атомы углерода, азота, кислорода находят
2
бридизации, что является необходимым условием для того, чтобы
цикл был плоским и р-электроны делокализованы.
Для того, чтобы отнести циклическое соединение, имеющее
сопря
ем
й
н
(правило Хюккеля);
нса (что
Примеры ароматических систем
женную сист у связе , к аренам еобходимо выяснить следующее:
1) вид гибридизации атомов, образующих цикл;
2) количество делокализованных р – электронов
3) возможность описания структуры соединения методом резона
позволяет выяснить степень делокализации р-электоронов).
:
ензол
Б
Все атомы углерода находятся в sp
2
-гибридизации, n=1, имеется 6
,
.
делокализованных р-ē
так называемый ароматический секстет или
ароматическое ядро
237
Нафталин
2
Все атомы углерода находятся в sp -гибридизации
имеется 10
т
с
иклопропенил-катион
, n=2,
делокализованных р-ē, ч о показано помощью 2-х резонансных структур.
Ц
C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
се атомы углерода находятся в sp
2
-гибридизации, n=0, имеется 2
с
ропилий-катион
В
делокализованных р-ē, что показано помощью 3-х резонансных структур.
Т
H
H
Br
H
Br
Br
2
- HBr
циклогептатриен тропилий-катион, ароматичен
оский)
(неароматичен, один
из атомов углерода в
sp
3
-гибридизации, непл
В тропилий-катионе все атомы углерода находятся в sp
2
-гибридизации,
n=1,
структур.
имеется 6 делокализованных р-ē, образующих замкнутую систему.
Строение тропиллий-катиона описывается с помощью 4-х резонансных
238
Циклопент диенил-анион
а
Na
-1/2H
2
H
H
H
В циклопентадиенил-анионе все атомы углерода находятся в sp
2
-гибридизации,
n=1, имеется 6 делокализованных р-ē, образующих замкнутую систему.
Пиррол
N
H
N
N
N
H
H
H
Четыре атома углерода и атом азота находятся
sp
2
-гибридизации,
аспределение электронов для атома азота в пирроле следующее:
в
р
в ароматичес ом секс ете уча твует
электронная пара, находящаяся на p
z
к
т
с
1s
2sp
2
2p
z
Всего в ароматическом ядре пиррола 6 р-ē: 4 р-ē атомов углерода и 2 р-ē атома
зота. Аналогично для тиофена и фурана:
а
S
O
тиофен
фуран
иридин
П
N
N
N
239