ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 21.05.2025
Просмотров: 8425
Скачиваний: 1
СОДЕРЖАНИЕ
Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
1. Классификация и номенклатура органических соединений
Классы органических соединений
Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
Примеры названий органических соединений
Индивидуальные задания Задача 3
Индивидуальные задания Задача 5
Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
Индивидуальные задания Задача 7
5. Непредельные углеводороды Номенклатура
Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
Индивидуальные задания Задача 9
6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
Индивидуальные задания Задача 17
7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
Индивидуальные задания Задача 20
8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
Индивидуальные задания Задача 22
9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
Примеры номенклатуры альдегидов
Индивидуальные задания Задача 25
10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
Примеры номенклатуры карбоновых кислот
Примеры названий кислотных остатков
Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
Индивидуальные задания Задача 27
Тривиальные названия пентоз и гексоз
Индивидуальные задания Задача 31
12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
Индивидуальные задания Задача 33
13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
Индивидуальные задания Задача 34
Основные химические свойства алканов
Химические свойства алкадиенов
Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
Химические свойства карбонильных соединений
Способы получения карбоновых кислот
Моносахариды (монозы), классификация
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства дисахаридов
Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
Химические свойства аминокислот
Качественные реакции на аминокислоты
Номенклатура органических соединений. При построении названия соединения следует учитывать существование нескольких типов номенклатур.
Тривиальная номенклатура. Названия соединений по тривиальной номенклатуре указывают либо на источник выделения (молочная кислота, муравьиная кислота, кофеин), либо на особые свойства веществ (гремучая кислота, пурпурин, метиленовая синь). Тривиальные названия не отражают химическое строение вещества.
Рациональная номенклатура связывает название вещества с его классом. За основу названия принимают наиболее простой (первый или второй) член гомологического ряда, у которого атомы водорода могут быть замещены углеводородными радикалами, атомами или функциональными группами.
Углеводородный радикал R (алкил) – радикал, который образуется путем формального отнятия атома водорода от атома углерода (табл. 2).
Первичный углеводородный радикал образуется при отнятии атома водорода от первичного атома углерода, вторичный – от вторичного, третичный – от третичного.
Алгоритм построения названия органического соединения по рациональной номенклатуре:
1) определить класс называемого соединения (табл.1);
2) определить основу названия простейший представитель данного класса (табл. 3);
3) назвать окружающие основу заместители, начиная от более простых к более сложным; одинаковые заместители обозначить приставками: ди-, три-, тетра- и т. д. (табл. 2);
Для алкенов, содержащих два углеводородных радикала при основе, в названии добавляется приставка сим- (симметричный), если эти радикалы стоят при разных атомах углерода кратной связи и несим- (несимметричный) – при одном атоме углерода;
4) к названию заместителей добавить название основы. (В табл. 4 приведены примеры).
Таблица 2
Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
|
Углеводород |
Радикал |
Название |
|
CH4 метан |
CH3 |
метил |
|
CH3CH3 этан |
CH3CH2 |
этил |
|
CH3CH2CH3 пропан |
CH3CH2CH2 |
пропил |
|
|
изопропил |
|
|
CH3CH2CH2CH3 бутан |
CH3CH2CH2CH2 |
бутил |
|
|
втор-бутил |
|
|
2-метилпропан изобутан |
|
изобутил |
|
|
трет-бутил |
Окончание табл. 2
|
Углеводород |
Радикал |
Название |
|
CH2=CH2 этен |
CH2=CH |
винил |
|
CH3CH=CH2 пропен |
CH3CH=CH |
пропенил |
|
CH2=CHCH2 |
аллил |
|
|
HCCH этин |
HCC |
этинил |
|
HCCCH3 пропин |
HCCCH2 |
пропаргил |
|
бензол |
|
фенил |
|
метилбензол |
|
бензил |
Таблица 3
Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
|
Название класса |
Основа рациональных названий |
Название основы |
Суффикс в систематической номенклатуре |
|
алканы |
|
метан |
-ан |
|
алкены |
|
этилен |
-ен |
|
алкины |
|
ацетилен |
-ин |
|
арены |
|
бензол |
бензол |
Окончание табл. 3
|
Название класса |
Основа рациональных названий |
Название основы |
Суффикс в систематической номенклатуре |
|
спирты |
|
карбинол |
-ол |
|
альдегиды |
|
уксусный альдегид |
-аль |
|
кетоны |
|
кетон |
-он |
|
карбоновые кислоты |
|
уксусная кислота |
-овая кислота |
|
амины |
|
амин |
-амин |
Таблица 4
Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
|
Соединение |
Название |
|
|
метилпропилвтор-бутилметан |
|
|
сим-втор-бутилизобутилэтилен |
|
|
изопропилвтор-бутилацетилен |
|
|
метилэтилпропилкарбинол |
Окончание табл. 4
|
Соединение |
Название |
|
|
метилизопропилуксусный альдегид |
|
|
этилизобутилкетон |
|
|
метилвтор-бутилуксусная кислота |
Систематическая номенклатура (ИЮПАК). Название соединения строится в виде сложного слова, состоящего из корня (родоначальное название), префиксов и суффикса (рис. 2).
Рис. 2. Построение названия органического
соединения по номенклатуре ИЮПАК
Алгоритм построения названия органического соединения по систематической номенклатуре:
1. Определить главную цепь – родоначальную структуру – самую длинную цепь углеродных атомов, которая должна содержать:
все имеющиеся функциональные группы;
кратные связи;
максимальное число алкильных радикалов.
Число атомов углерода в главной цепи определяет название нормального предельного углеводорода, лежащего в основе называемого соединения (например: гексан, циклопентан).
2. Выявить все функциональные группы и кратные связи. Определить старшую функциональную группу, название которой в виде суффикса будет отражаться в конце названия соединения. Названия остальных групп даются в названии соединения в виде префиксов (приставок).
3. Обозначить ненасыщенность соединения соответствующим суффиксом (-ен или -ин).
4. Пронумеровать главную цепь, присваивая старшей группе наименьший из возможных номеров.
5. Перечислить префиксы в алфавитном порядке (умножающие приставки ди-, три- и т. д. не учитываются). Цифры-локанты ставят перед префиксами и суффиксами, отделяя их от букв дефисами.
6. Составить полное название соединения, согласно рис. 2. (В табл. 5 приведены примеры).
Таблица 5


















