Файл: Методичка по органике.doc

Скачать файл
Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 21.05.2025

Просмотров: 8444

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

СОДЕРЖАНИЕ

Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения

Предисловие

1. Классификация и номенклатура органических соединений

Классы органических соединений

Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)

Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений

Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий органических соединений

2. Химическая связь

Индивидуальные задания Задача 3

Задача 4

3. Химическая реакция

Типы химических реагентов

Индивидуальные задания Задача 5

Задача 6

4. Алканы

Номенклатура

Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре

Примеры названий алканов по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 7

Задача 8

5. Непредельные углеводороды Номенклатура

Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 9

Задача 10

Задача 11

Задача 12

Задача 13

Задача 14

Задача 15

Задача 16

6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола

Индивидуальные задания Задача 17

Задача 18

Задача 19

7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура

Индивидуальные задания Задача 20

Задача 21

8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры спиртов

Индивидуальные задания Задача 22

Задача 23

Задача 24

9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры альдегидов

Примеры номенклатуры кетонов

Индивидуальные задания Задача 25

Задача 26

10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры карбоновых кислот

Примеры названий кислотных остатков

Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот

Индивидуальные задания Задача 27

Задача 28

Задача 29

Задача 30

11. Углеводы

Номенклатура

Тривиальные названия пентоз и гексоз

Индивидуальные задания Задача 31

Задача 32

12. Нитросоединения Классификация и номенклатура

Индивидуальные задания Задача 33

13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура

Природные -аминокислоты

Индивидуальные задания Задача 34

Задача 35

Задача 36

Задача 37

Задача 38

Литература

Оглавление

Органическая химия

Пример решения задачи 2

Решение

Пример решения задачи 3

Пример решения задачи 4

Решение

Пример решения задачи 5

Пример решения задачи 6

Пример решения задачи 7

Способы получения алканов

Решение

Пример решения задачи 8

Основные химические свойства алканов

Пример решения задачи 9

Способы получения алкенов

Решение

Пример решения задачи 10

Химические свойства алкенов

Решение

Пример решения задачи 11

Пример решения задачи 12

Химические свойства алкадиенов

Решение

Решение

Пример решения задачи 15

Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений

Решение

Пример решения задачи 18

Способы получения аренов

Решение

Пример решения задачи 19

Пример решения задачи 20

Химические свойства галогенопроизводных углеводородов

Решение

Пример решения задачи 21

Выполнение схемы

Пример решения задачи 22

Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов

Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов

Решение

Пример решения задачи 23

Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров

Решение

Пример решения задачи 24

Способы получения спиртов

Способы получения фенолов

Химические свойства карбонильных соединений

Решение

Пример решения задачи 26

Пример решения задачи 27

Решение

Пример решения задачи 28

Способы получения карбоновых кислот

Решение

Пример решения задачи 29

Пример решения задачи 30

Решение

Пример решения задачи 31

Моносахариды (монозы), классификация

Химические свойства моносахаридов

Решение

Пример решения задачи 32

Химические свойства дисахаридов

Решение

Решение

Пример решения задачи 34

Решение

Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов

Химические свойства аминокислот

Качественные реакции на аминокислоты

Решение

Пример решения задачи 36 Решение

Пример решения задачи 37

Пример решения задачи 38

Решение

Пример решения задачи 30

Установите строение соединения с молекулярной формулой А, которое соответствует приведенному в таблице описанию. Обоснуйте выбор структурной формулы, сделав вывод по каждому из пунктов описания свойств. Назовите установленное вещество, напишите все упомянутые в условии уравнения реакций.

Вариант

Молекулярная формула соединения А

Описание свойств соединения А

X

С10Н12О3

а) сгорает с большим выделением копоти;

б) не растворяется в щелочи при комнатной температуре, но при нагревании гидролизуется с образованием соли карбоновой кислоты и этанола;

в) реагирует с металлическим натрием с выделением газа;

г) при жестком окислении образует вещество состава С10Н10О4с согласованной ориентацией заместителей вSE-реакциях

Решение

Экспериментальный факт

Выводы о строении

С10Н12О3

а) сгорает с большим выделением копоти;

б) не растворяется в щелочи при комнатной температуре, но при нагревании гидролизуется с образованием соли карбоновой кислоты и этанола;

в) реагирует с металлическим натрием с выделением газа;

г) при жестком окислении образует вещество состава С10Н10О4с согласованной ориентацией заместителей вSE-реакциях

содержит две или три кислородо­содержащие функциональные группы

а) присутствует бензольное кольцо;

б) не кислота и не фенол, так как не растворяется в щелочи; является сложным эфиром ароматической карбоновой кислоты и этанола;

в) содержит спиртовую группу ОН;

г) сложноэфирная и спиртовая группа находятся в мета-положении относительно друг друга

Пример решения задачи 31

I. Приведите формулу соединения D-псикоза, назовите его в соответствии с классификацией углеводов (например, кетотетроза). Запишите его аномерные формы в виде формул Хеуорса, укажите в них гликозидные гидроксилы. Сколько стереоизомеров можно построить для оксо- и циклической форм?

II. Приведите для соединения D-псикоза формулы энантиомера, диастереомера и эпимера. Дайте определение этим понятиям.

III. Для соединения D-псикоза напишите уравнения реакций с реагентами NH2NH2, H; NaOH, H2O; ангидрид уксусной кислоты.

Для выполнения задачи рассматриваем классификацию, номенклатуру и химические свойства моносахаридов.

Углеводы  природные вещества, которые в соответствии с химической классификацией являются полиоксиальдегидами или полиоксикетонами либо продуктами их конденсации.

Углеводы делят на 3 группы:

1. Моносахариды, или монозы,  не подвергаются гидролизу и не распадаются на более простые сахара. Примеры: глюкоза, фруктоза, ксилоза.

2. Олигосахариды  при гидролизе распадаются на несколько моносахаридов:

3. Полисахариды – высокомолекулярные вещества, распада-ющиеся при гидролизе на n молекул моносахаридов:

Моносахариды (монозы), классификация

1. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарида различают триозы (три атома углерода), тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д.

2. В зависимости от характера карбонильной группы (альдегидная или кетонная) моносахариды могут быть альдегидо- или кетоноспиртами. Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называются альдозами, кетонную группу – кетозами.

Большинство моносахаридов имеют тривиальные названия: ксилоза, рибоза, глюкоза, фруктоза и т. д. (см. табл. 49). Эти названия имеют суффикс «оза». Тривиальные названия применяют в систематической номенклатуре производных этих углеводов. Например, рибоза: рибуроновая кислота, рибаровая кислота, рибит.

Немецкий химик Э.Фишер для изображения моносахаридов предложил проекционные формулы, которые отражают их пространственное строение. Атомы углерода, связанные с гидроксильными группами, в формуле Фишера (кроме первичного –СН2ОН) не изображаются. Нумерация главной цепи начинается от атома углерода альдегидной группы либо с той стороны, где ближе находится кето-группа. Так как данные монозы содержат карбонильную группу, то называют такую форму изображения оксоформой.

Все монозы содержат асимметрические атомы углерода (при атоме углерода есть четыре разных заместителя) и существуют в виде нескольких оптических (пространственных) изомеров, количество которых можно определить по формуле Фишера: N = 2n, где n – число асимметрических атомов углерода. Например, в приведенной ниже монозе ассиметрические атомы углерода обозначены звездочками. Количество таких атомов – 4. Следовательно, подставив в формулу Фишера данное число, получаем количество пространственных изомеров – 16.

Для всех моноз установлены относительные конфигурации, т. е. пространственное расположение гидроксильных групп у асимметрических атомов углерода относительно конфигурации D-глицеринового альдегида.

Принадлежность моносахарида к тому или иному генетическому ряду определяется по конфигурации его последнего, считая от альдегидной группы, асимметрического атома углерода. Если она соответствует конфигурации D-глицеринового альдегида (группа OH стоит справа от вертикальной линии), то моноза относится к D-ряду. Если группа OH стоит слева, то соответствует конфигурации L-глицеринового альдегида, и моноза относится к L-ряду.

Пример

Монозы, отличающиеся друг от друга конфигурацией лишь одного асимметрического атома углерода, называются эпимерами. Например, D-глюкоза и D-манноза.

Монозы, отличающиеся друг от друга конфигурацией нескольких асимметрических атомов углерода, называются диастереомерами. Например, D-глюкоза и D-талоза.

Монозы, которые имеют противоположную конфигурацию всех ассиметрических атовов углерода и относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению, называют энантиомерами. Например, D-глюкоза и L-глюкоза.

Хеуорс установил свойства моносахаридов, которые не объясняются предложенными выше оксоформами:

а) медленно реагируют с NaHSO3;

б) повышенная реакционная способность одной из ОН-групп;

в) наличие в 2 раза большего числа изомеров, чем предсказывает формула Фишера;

г) явление мутаротации.

Было установлено, что моносахариды могут иметь двоякое строение:

а) альдегидо- и кетоноспиртов  оксоформа;

б) внутренних циклических полуацеталей – циклическая форма.

Последняя не содержит свободной альдегидной или кетонной группы, но легко может образовывать оксоформу путем разрыва цикла.

В кристаллическом состоянии моносахариды имеют циклическое строение, а в растворах могут быть циклическими и открытыми оксо-формами.

Для циклических форм моносахаридов принято их изображение в виде формул Хеуорса: пиранозной и фуранозной.

Циклическая форма моноз образуется при внутримолекулярном взаимодействии карбонильной группы и гидроксильной, связанной с пятым (С-5) или четвертым (С-4) атомами углерода. Данная реакция приводит к образованию простой эфирной связи и появлению новой гидроксильной группы полуацетальной, или гликозидной.

Взаимодействие карбонильной группы с гидроксильной при С-5 приводит к образованию шестичленного цикла: 5 атомов углерода и 1 атом кислорода. Следовательно, цикл образуется пиранозный:

Взаимодействие карбонильной группы с гидроксильной при С-4 приводит к образованию пятичленного цикла: 4 атома углерода и 1 атом кислорода. Следовательно, цикл образуется фуранозный:

Пиранозный и фуранозный циклы изображаются в горизонтальной плоскости. Связи, расположенные ближе к наблюдателю, отмечают жирной линией. Атом кислорода в пиранозном цикле располагают в правом верхнем углу, в фуранозном – за плоскостью цикла в верхнем углу. Атомы углерода, которые находятся в цикле, не пишут. Нумерацию атомов углерода начинают от кислорода по часовой стрелке.

Гидроксильные группы располагают в цикле по определенному правилу: если гидроксильная группа при соответствующем углероде в оксо-форме (в проекции Фишера) находится слева от вертикальной линии, то в циклической форме ее изображают над плоскостью цикла при данном атоме углерода (вверх), и наоборот, справа  под плоскостью (вниз).

Положение полуацетального гидроксила в циклической форме определяет принадлежность монозы к одной из аномерных форм  α или β. Аномеры  диастереомеры, которые отличаются конфигурацией полуацетального гидроксила при атомах углерода С-1 (для альдоз) или С-2 (для кетоз). Для моноз D-ряда у α-аномера гидроксильная группа находится под плоскостью цикла, у β-аномера  над плоскостью. Для моноз L-ряда наоборот. Добавление еще одного дополнительного ассиметрического атома углерода для циклических форм моноз приводит к увеличению количества стереоизомеров в два раза. Например, для глюкозы в оксоформе количество стереоизомеров 16, в циклической  32.

Смотрите также файлы