ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 21.05.2025

Просмотров: 8447

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

СОДЕРЖАНИЕ

Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения

Предисловие

1. Классификация и номенклатура органических соединений

Классы органических соединений

Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)

Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений

Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий органических соединений

2. Химическая связь

Индивидуальные задания Задача 3

Задача 4

3. Химическая реакция

Типы химических реагентов

Индивидуальные задания Задача 5

Задача 6

4. Алканы

Номенклатура

Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре

Примеры названий алканов по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 7

Задача 8

5. Непредельные углеводороды Номенклатура

Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 9

Задача 10

Задача 11

Задача 12

Задача 13

Задача 14

Задача 15

Задача 16

6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола

Индивидуальные задания Задача 17

Задача 18

Задача 19

7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура

Индивидуальные задания Задача 20

Задача 21

8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры спиртов

Индивидуальные задания Задача 22

Задача 23

Задача 24

9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры альдегидов

Примеры номенклатуры кетонов

Индивидуальные задания Задача 25

Задача 26

10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры карбоновых кислот

Примеры названий кислотных остатков

Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот

Индивидуальные задания Задача 27

Задача 28

Задача 29

Задача 30

11. Углеводы

Номенклатура

Тривиальные названия пентоз и гексоз

Индивидуальные задания Задача 31

Задача 32

12. Нитросоединения Классификация и номенклатура

Индивидуальные задания Задача 33

13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура

Природные -аминокислоты

Индивидуальные задания Задача 34

Задача 35

Задача 36

Задача 37

Задача 38

Литература

Оглавление

Органическая химия

Пример решения задачи 2

Решение

Пример решения задачи 3

Пример решения задачи 4

Решение

Пример решения задачи 5

Пример решения задачи 6

Пример решения задачи 7

Способы получения алканов

Решение

Пример решения задачи 8

Основные химические свойства алканов

Пример решения задачи 9

Способы получения алкенов

Решение

Пример решения задачи 10

Химические свойства алкенов

Решение

Пример решения задачи 11

Пример решения задачи 12

Химические свойства алкадиенов

Решение

Решение

Пример решения задачи 15

Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений

Решение

Пример решения задачи 18

Способы получения аренов

Решение

Пример решения задачи 19

Пример решения задачи 20

Химические свойства галогенопроизводных углеводородов

Решение

Пример решения задачи 21

Выполнение схемы

Пример решения задачи 22

Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов

Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов

Решение

Пример решения задачи 23

Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров

Решение

Пример решения задачи 24

Способы получения спиртов

Способы получения фенолов

Химические свойства карбонильных соединений

Решение

Пример решения задачи 26

Пример решения задачи 27

Решение

Пример решения задачи 28

Способы получения карбоновых кислот

Решение

Пример решения задачи 29

Пример решения задачи 30

Решение

Пример решения задачи 31

Моносахариды (монозы), классификация

Химические свойства моносахаридов

Решение

Пример решения задачи 32

Химические свойства дисахаридов

Решение

Решение

Пример решения задачи 34

Решение

Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов

Химические свойства аминокислот

Качественные реакции на аминокислоты

Решение

Пример решения задачи 36 Решение

Пример решения задачи 37

Пример решения задачи 38

Решение

Задача 26

Заполните схемы превращений, приведенных в табл. 40. Назовите промежуточные и конечные продукты.

Таблица 40

Вари­ант

Схема превращений

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Продолжение табл. 40

Вари­ант

Схема превращений

10

11

12

13

14

15

16

17

18


Продолжение табл. 40

Вари­ант

Схема превращений

19

20

21

22

23

24

25

26

27

Окончание табл. 40

Вари­ант

Схема превращений

28

29

30

10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура

Карбоновые кислоты  соединения, в которых функциональной группой является карбоксильная группа СООН.


По числу карбоксильных групп в молекуле различают монокарбоновые, дикарбоновые, трикарбоновые кислоты и т. д. В зависимо­с­ти от строения углеводородного радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяют на алифатические (насыщенные и ненасыщенные), алициклические, ароматические, гетероциклические.

По номенклатуре ИЮПАК при составлении названия карбоновой кислоты алифатического ряда за основу берут наиболее длинную углеродную цепь, включающую карбоксильную группу. Нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы. К названию углеводорода по числу атомов углерода в главной цепи прибавляют суффикс -овая кислота (табл. 41).

В тех случаях, когда карбоксильная группа связана с циклом или не входит в состав углеводородной основы, используют сочетание карбоновая кислота, которое прибавляют к названию углеводорода или гетероцикла.

Названия поликарбоновых кислот образуют аналогично прибавлением суффиксов -диовая, -триовая кислота или -дикарбо­новая, -трикарбоновая кислота.

Согласно рациональной номенклатуре, при составлении названия карбоновых кислот за основу принимают карбоксильную группу совмест­но с прилегающим атомом углерода (ССООН). Данная основа называется уксусная кислота. Название составляют, начиная с названия углеводородных радикалов, связанных с основой, от более простых к более сложным и заканчивая названием основы.

Большое число карбоновых кислот имеют тривиальные названия. Для первых пяти представителей насыщенных алифатических моно- и дикарбоновых кислот правилами ИЮПАК рекомендуется использова­ние тривиальных названий.

Таблица 41

Примеры номенклатуры карбоновых кислот

Структурная формула

ИЮПАК

Рациональная номенклатура

Тривиальная номенклатура

метановая

муравьиная

этановая

уксусная

пропановая

метил­уксус­ная

пропионовая

бутановая

этил­уксусная

масляная

2-метил­про­па­новая

диметилук­сус­ная

изомасляная

пентановая

пропил­ук­сус­ная

валериановая

2,2-диметил­про­пановая

триметил­ук­сус­ная

пиваловая

гекса­дека­но­вая

пальмитиновая

окта­дека­но­вая

стеариновая

пропеновая

акриловая

метилпропеновая

метакриловая

цис-октаде­цен-9-овая

олеиновая

этандиовая

щавелевая

пропандиовая

малоновая

бутандиовая

янтарная

пентан­диовая

глутаровая

гексан­диовая

адипиновая

2,3-дигидрок­си­бутан­ди­о­вая

винная


Окончание табл. 41

Структурная формула

ИЮПАК

Рациональная номенклатура

Тривиальная номенклатура

цис-бутендио­вая

малеиновая

транс-бутен­диовая

фумаровая

циклогексанкарбоновая

бензойная

4-метил­бен­зойная

пара-толуило­вая

1,4-бензол­ди­кар­боновая

терефталевая

1,2-бензол­ди­карбоновая

фталевая

фенилэта­но­вая

фенил­ук­сус­ная

транс-3-фе­нилпропеновая

коричная

2-гидрокси-бен­зойная

салициловая

3,4,5-три­гид­роксибензойная

галловая


Все соединения, которые могут быть произведены от карбоновых кислот в результате химических превращений в карбоксильной группе, называют функциональными производными карбоновых кислот. Эти соединения имеют общую формулу

где X = Hal (галогенангидриды), OCOR (ангидриды), OR (сложные эфиры), NH2, NHR, NR2 (амиды).

Общим структурным элементом функциональных производных является ацильная группа

которая получается при отнятии от карбоксильной группы ОН-группы.

При отнятии от карбоксильной группы водородного атома получается ацилоксигруппа (табл. 42):

Таблица 42