ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 21.05.2025
Просмотров: 8447
Скачиваний: 1
СОДЕРЖАНИЕ
Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
1. Классификация и номенклатура органических соединений
Классы органических соединений
Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
Примеры названий органических соединений
Индивидуальные задания Задача 3
Индивидуальные задания Задача 5
Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
Индивидуальные задания Задача 7
5. Непредельные углеводороды Номенклатура
Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
Индивидуальные задания Задача 9
6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
Индивидуальные задания Задача 17
7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
Индивидуальные задания Задача 20
8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
Индивидуальные задания Задача 22
9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
Примеры номенклатуры альдегидов
Индивидуальные задания Задача 25
10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
Примеры номенклатуры карбоновых кислот
Примеры названий кислотных остатков
Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
Индивидуальные задания Задача 27
Тривиальные названия пентоз и гексоз
Индивидуальные задания Задача 31
12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
Индивидуальные задания Задача 33
13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
Индивидуальные задания Задача 34
Основные химические свойства алканов
Химические свойства алкадиенов
Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
Химические свойства карбонильных соединений
Способы получения карбоновых кислот
Моносахариды (монозы), классификация
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства дисахаридов
Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
Химические свойства аминокислот
Качественные реакции на аминокислоты
Задача 26
Заполните схемы превращений, приведенных в табл. 40. Назовите промежуточные и конечные продукты.
Таблица 40
|
Вариант |
Схема превращений |
|
1 |
|
|
2 |
|
|
3 |
|
|
4 |
|
|
5 |
|
|
6 |
|
|
7 |
|
|
8 |
|
|
9 |
|
Продолжение табл. 40
|
Вариант |
Схема превращений |
|
10 |
|
|
11 |
|
|
12 |
|
|
13 |
|
|
14 |
|
|
15 |
|
|
16 |
|
|
17 |
|
|
18 |
|
Продолжение табл. 40
|
Вариант |
Схема превращений |
|
19 |
|
|
20 |
|
|
21 |
|
|
22 |
|
|
23 |
|
|
24 |
|
|
25 |
|
|
26 |
|
|
27 |
|
Окончание табл. 40
|
Вариант |
Схема превращений |
|
28 |
|
|
29 |
|
|
30 |
|
10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
Карбоновые кислоты соединения, в которых функциональной группой является карбоксильная группа СООН.
По числу карбоксильных групп в молекуле различают монокарбоновые, дикарбоновые, трикарбоновые кислоты и т. д. В зависимости от строения углеводородного радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяют на алифатические (насыщенные и ненасыщенные), алициклические, ароматические, гетероциклические.
По номенклатуре ИЮПАК при составлении названия карбоновой кислоты алифатического ряда за основу берут наиболее длинную углеродную цепь, включающую карбоксильную группу. Нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы. К названию углеводорода по числу атомов углерода в главной цепи прибавляют суффикс -овая кислота (табл. 41).
В тех случаях, когда карбоксильная группа связана с циклом или не входит в состав углеводородной основы, используют сочетание карбоновая кислота, которое прибавляют к названию углеводорода или гетероцикла.
Названия поликарбоновых кислот образуют аналогично прибавлением суффиксов -диовая, -триовая кислота или -дикарбоновая, -трикарбоновая кислота.
Согласно рациональной номенклатуре, при составлении названия карбоновых кислот за основу принимают карбоксильную группу совместно с прилегающим атомом углерода (ССООН). Данная основа называется уксусная кислота. Название составляют, начиная с названия углеводородных радикалов, связанных с основой, от более простых к более сложным и заканчивая названием основы.
Большое число карбоновых кислот имеют тривиальные названия. Для первых пяти представителей насыщенных алифатических моно- и дикарбоновых кислот правилами ИЮПАК рекомендуется использование тривиальных названий.
Таблица 41
Примеры номенклатуры карбоновых кислот
|
Структурная формула |
ИЮПАК |
Рациональная номенклатура |
Тривиальная номенклатура |
|
|
метановая |
|
муравьиная |
|
|
этановая |
|
уксусная |
|
|
пропановая |
метилуксусная |
пропионовая |
|
|
бутановая |
этилуксусная |
масляная |
|
|
2-метилпропановая |
диметилуксусная |
изомасляная |
|
|
пентановая |
пропилуксусная |
валериановая |
|
|
2,2-диметилпропановая |
триметилуксусная |
пиваловая |
|
|
гексадекановая |
|
пальмитиновая |
|
|
октадекановая |
|
стеариновая |
|
|
пропеновая |
|
акриловая |
|
|
метилпропеновая |
|
метакриловая |
|
|
цис-октадецен-9-овая |
|
олеиновая |
|
|
этандиовая |
|
щавелевая |
|
|
пропандиовая |
|
малоновая |
|
|
бутандиовая |
|
янтарная |
|
|
пентандиовая |
|
глутаровая |
|
|
гександиовая |
|
адипиновая |
|
|
2,3-дигидроксибутандиовая |
|
винная |
Окончание табл. 41
|
Структурная формула |
ИЮПАК |
Рациональная номенклатура |
Тривиальная номенклатура |
|
|
цис-бутендиовая |
|
малеиновая |
|
|
транс-бутендиовая |
|
фумаровая |
|
|
циклогексанкарбоновая |
|
|
|
|
бензойная |
|
|
|
|
4-метилбензойная |
|
пара-толуиловая |
|
|
1,4-бензолдикарбоновая |
|
терефталевая |
|
|
1,2-бензолдикарбоновая |
|
фталевая |
|
|
фенилэтановая |
фенилуксусная |
|
|
|
транс-3-фенилпропеновая |
|
коричная |
|
|
2-гидрокси-бензойная |
|
салициловая |
|
|
3,4,5-тригидроксибензойная |
|
галловая |
Все соединения, которые могут быть произведены от карбоновых кислот в результате химических превращений в карбоксильной группе, называют функциональными производными карбоновых кислот. Эти соединения имеют общую формулу
где X = Hal (галогенангидриды), OCOR (ангидриды), OR (сложные эфиры), NH2, NHR, NR2 (амиды).
Общим структурным элементом функциональных производных является ацильная группа
которая получается при отнятии от карбоксильной группы ОН-группы.
При отнятии от карбоксильной группы водородного атома получается ацилоксигруппа (табл. 42):
Таблица 42











































