Файл: Методичка по органике.doc

Скачать файл
Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 21.05.2025

Просмотров: 8509

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

СОДЕРЖАНИЕ

Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения

Предисловие

1. Классификация и номенклатура органических соединений

Классы органических соединений

Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)

Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений

Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий органических соединений

2. Химическая связь

Индивидуальные задания Задача 3

Задача 4

3. Химическая реакция

Типы химических реагентов

Индивидуальные задания Задача 5

Задача 6

4. Алканы

Номенклатура

Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре

Примеры названий алканов по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 7

Задача 8

5. Непредельные углеводороды Номенклатура

Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 9

Задача 10

Задача 11

Задача 12

Задача 13

Задача 14

Задача 15

Задача 16

6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола

Индивидуальные задания Задача 17

Задача 18

Задача 19

7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура

Индивидуальные задания Задача 20

Задача 21

8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры спиртов

Индивидуальные задания Задача 22

Задача 23

Задача 24

9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры альдегидов

Примеры номенклатуры кетонов

Индивидуальные задания Задача 25

Задача 26

10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры карбоновых кислот

Примеры названий кислотных остатков

Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот

Индивидуальные задания Задача 27

Задача 28

Задача 29

Задача 30

11. Углеводы

Номенклатура

Тривиальные названия пентоз и гексоз

Индивидуальные задания Задача 31

Задача 32

12. Нитросоединения Классификация и номенклатура

Индивидуальные задания Задача 33

13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура

Природные -аминокислоты

Индивидуальные задания Задача 34

Задача 35

Задача 36

Задача 37

Задача 38

Литература

Оглавление

Органическая химия

Пример решения задачи 2

Решение

Пример решения задачи 3

Пример решения задачи 4

Решение

Пример решения задачи 5

Пример решения задачи 6

Пример решения задачи 7

Способы получения алканов

Решение

Пример решения задачи 8

Основные химические свойства алканов

Пример решения задачи 9

Способы получения алкенов

Решение

Пример решения задачи 10

Химические свойства алкенов

Решение

Пример решения задачи 11

Пример решения задачи 12

Химические свойства алкадиенов

Решение

Решение

Пример решения задачи 15

Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений

Решение

Пример решения задачи 18

Способы получения аренов

Решение

Пример решения задачи 19

Пример решения задачи 20

Химические свойства галогенопроизводных углеводородов

Решение

Пример решения задачи 21

Выполнение схемы

Пример решения задачи 22

Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов

Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов

Решение

Пример решения задачи 23

Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров

Решение

Пример решения задачи 24

Способы получения спиртов

Способы получения фенолов

Химические свойства карбонильных соединений

Решение

Пример решения задачи 26

Пример решения задачи 27

Решение

Пример решения задачи 28

Способы получения карбоновых кислот

Решение

Пример решения задачи 29

Пример решения задачи 30

Решение

Пример решения задачи 31

Моносахариды (монозы), классификация

Химические свойства моносахаридов

Решение

Пример решения задачи 32

Химические свойства дисахаридов

Решение

Решение

Пример решения задачи 34

Решение

Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов

Химические свойства аминокислот

Качественные реакции на аминокислоты

Решение

Пример решения задачи 36 Решение

Пример решения задачи 37

Пример решения задачи 38

Решение

Окончание табл. 47

Вариант

А

Б

В

7

пропан-1,2-диол

метилпропилкетон

бензилацетат

8

бутан-2,3-диол

хлораль

уксусная кислота

9

циклогексанол

циклогексанон

формальдегид

10

2-хлорфенол

этилформиат

бутаналь

11

этилбутиловый эфир

гексан-3-он

изопентилацетат

12

этилизобутилкетон

2,2-диметилпропа­наль

фталевая кислота

13

бензиловый спирт

галловая кислота

пентан-2-он

14

этандиол

этаналь

пропилбензоат

15

диэтилкетон

глицерин

3-метилбутан-2-ол

16

бутилацетат

бутан-2-ол

бут-3-ен-1-ол

17

2,3-дигидроксипро­па­наль

пирокатехин

метилизобутил­ук­сус­ный альдегид

18

мета-крезол

1,4-бензолдикар­боновая кислота

метилбензилкетон

19

бутановая кислота

2-нафтол

2-метилбутан-1,2-ди­ол

20

щавелевая кислота

4-изопропил­бен­заль­дегид

пропан-1,2-диол

21

3-метилгексан-2-он

бензилбензоат

3-метилгексаналь

22

коричная кислота

изопропил­фенил­ке­тон

терефталевая кислота

23

2-метилпентановая кислота

пентан-2-он

ксилит (пентан-1,2,3,4,5-пентаол)

24

4-гидрокси­бензойная кислота

метилбензоат

4-бромбензойная кислота

25

глицерин

2,4-диметил­­­-пен­тан-3-он

бензилпропиноат

26

адипиновая кислота

этилбутират

трихлоруксусная кислота

27

пентан-2,3-диол

щавелевая кислота

диметилкетон

28

диизобутиловый эфир

изобутиловый спирт

диизобутилкетон

29

3,4-диметилгексаналь

глицерин

гексановая кислота

30

4-гидроксибензаль­дегид

галловая кислота

метилфенилкетон

Задача 30

Установите строение соединения с молекулярной формулой А, которое соответствует приведенному в табл. 48 описанию. Обоснуйте выбор структурной формулы, сделав вывод по каждому из пунктов описания свойств. Назовите установленное вещество, напишите все упомянутые в условии уравнения реакций.

Таблица 48

Вариант

Молекулярная формула соединения А

Описание свойств соединения А

1

С4Н4О4

а) выделяет СО2 при взаимодействии с NaHCO3;

б) обесцвечивает бромную воду и реактив Вагнера;

в) может существовать в виде цис-транс-изомеров, один из которых легко, а другой трудно растворим в воде;

г) при нагревании до 200 С образуется соединение состава С4Н2О3, которое не обладает кислотными свойствами и реагирует с водой

2

С8Н10О

а) дает цветную реакцию с FеCl3;

б) алкилируется метилбромидом в щелочной среде;

в) при окислении продукта алкилирования образуется 4-метоксибензойная кислота

3

С8Н8О3

а) реагирует с NaHCO3 с выделением газа;

б) образует сложные эфиры как с карбоновыми кислотами, так и со спиртами;

в) не дает цветную реакцию с FеCl3;

г) при жестком окислении превращается в 1,2-бензол­дикарбоновую кислоту

4

С4Н6О4

а) проявляет кислотные свойства;

б) с этанолом (в присутствии Н2SO4) образует производное состава С8Н14О4;

в) при нагревании выделяет СО2 с образованием нового соединения С3Н6О2, которое также обладает кислотными свойствами

5

С5Н10О2

а) имеет рН 4;

б) реагирует с NaHCO3 с выделением газа;

в) с фосфор-пентахлоридом образует вещество состава С5Н9OCl;

г) при cплавлении со щелочью его натриевой соли образуется 2-метилпропан

6

C8H6O3

а) реагирует с карбонатами с выделением газа;

б) дает реакцию «серебряного зеркала»;

в) с этанолом в кислой среде образует соединение состава С14Н20О4;

г) при окислении хромовой смесью образует 1,4-бензолдикарбоновую кислоту

Продолжение табл. 48

Вариант

Молекулярная формула соединения А

Описание свойств соединения А

7

С8Н8О2

а) образует оксим и гидразон;

б) дает положительную иодоформную реакцию;

в) дает цветную реакцию с FеCl3;

г) функциональные группы в искомом соединении имеют согласованную ориентацию в SE-реакциях;

д) не способно к образованию внутримолекулярной водородной связи

8

С3Н4О3

а) не дает реакцию «серебряного зеркала»;

б) дает положительную иодоформную реакцию;

в) образует оксим, гидразон, хлорангидрид;

г) в реакции с натрий-гидрокарбонатом выделяет газ

9

C8H8O3

а) выделяет СО2 при взаимодействии с карбонатами;

б) с этанолом образует вещество состава С9Н10О3;

в) при нагревании с концентрированной НI образует салициловую кислоту

10

С6Н12О3

а) образует соль с СаСО3;

б) при взаимодействии с РСl5 образует вещество состава C6H10Cl2;

в) при нагревании с серной кислотой образует соединение, обладающее кислотными свойствами, состава С6Н10О2;

г) соединение С6Н10О2 дает бурый осадок с реактивом Вагнера, а при окислении хромовой смесью образует метилэтилкетон и щавелевую кислоту

11

С4Н6О6

а) реагирует с NaHCO3 с выделением газа;

б) вступает в реакцию этерификации с метанолом с образованием соединения состава С6Н10О6;

в) в сильно щелочной среде образует комплекс темно-синего цвета с Сu(OH)2

12

C8H6O4

а) не растворяется в воде, но растворяется в растворах NaOH и NaHCO3;

б) при интенсивном нагревании образует соединение состава C8H4O3, которое не проявляет кислотные свойства;

в) вещество C8H4O3 легче, чем искомое, вступает в реакции ацилирования с этанолом и метиламином

Продолжение табл. 48

Вариант

Молекулярная формула соединения А

Описание свойств соединения А

13

С9Н12О

а) реагирует с металлическим натрием с выделением газа;

б) при нагревании с водоотнимающим средством образует соединение состава С9Н10, которое обесцвечивает бромную воду, а при окислении KMnO4 + H2SO4 образует 1,4-бензолдикарбоновую кислоту;

в) при дегидрировании (Cu, 630 C) образует кетон

14

С3Н8О2

а) выделяет водород при взаимодействии с металлическим натрием;

б) при взаимодействии с избытком РСl5 образует соединение состава C3H7СlO;

в) при нагревании с концентрированной НI образует иодметан и вещество состава С2H6O2, которое растворяет Сu(OH)2 с образованием комплекса темно-синего цвета

15

C8H8O3

а) способно к образованию внутримолекулярной водородной связи;

б) дает фиолетовое окрашивание при добавлении раствора FeCl3;

в) обесцвечивает бромную воду с образованием светлого осадка;

г) при кислотном гидролизе образует метанол и вещество состава C7H6O3, которое при добавлении раствора NaHCO3 выделяет углекислый газ

16

С6Н12О2

а) образует кристаллический осадок с натрий-гидросульфитом;

б) реагирует с металлическим натрием без нагревания;

в) при нагревании с Cu(ОН)2 образует красный осадок Cu2О;

г) может быть получено реакцией альдольной конденсации пропаналя

17

С6Н14О2

а) молекула имеет симметричное строение;

б) выделяет водород при взаимодействии с металлическим натрием;

в) не образует комплекс темно-синего цвета с Сu(OH)2;

г) при дегидратации образует алкадиен состава С6Н10, который при окислении KMnO4 в кислой среде образует 2 моль СО2 и 1 моль бутандиона

Продолжение табл. 48

Вариант

Молекулярная формула соединения А

Описание свойств соединения А

18

С4Н8О2

а) реагирует с металлическим натрием при комнатной температуре с выделением газа;

б) при взаимодействии с PCl5 образует соединение состава С4Н7Cl3;

в) дает положительную реакцию «серебряного зеркала»;

г) окисление хромовой смесью приводит к образованию янтарной кислоты

19

С9Н8О2

а) сгорает с выделением сажи;

б) с реактивом Вагнера образует бурый осадок MnO2;

в) существует в виде цис-транс-изомеров;

г) реагирует с натрий-гидрокарбонатом с выделением газа

20

С5Н8О3

а) выделяет СО2 при взаимодействии с NaНСО3;

б) с метанолом в кислой среде образует соединение состава С6Н10О3;

в) присоединяет молекулу HCN в щелочной среде;

г) образует желтый осадок иодоформа при взаимо- действии с I2 + NaOH;

д) имеет неразветвленный углеродный скелет

21

С5Н8О2

а) не проявляет кислотные свойства;

б) обесцвечивает бромную воду;

в) при гидролизе в водном растворе щелочи образует два органических продукта, один из которых метанол;

г) легко вступает в реакцию полимеризации с образованием полимера, который использует­ся для изготовления органического стекла

22

С7Н8О2

а) хорошо растворяется в NaOH;

б) ацилируется уксусным ангидридом в щелочной среде;

в) обесцвечивает бромную воду с образованием соединения состава С7Н5Br3О2;

г) при нагревании с концентрированной HI образуется иодметан и вещество, которое с раствором FeCl3 дает цветную реакцию

Смотрите также файлы