Файл: Методичка по органике.doc

Скачать файл
Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 21.05.2025

Просмотров: 8462

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

СОДЕРЖАНИЕ

Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения

Предисловие

1. Классификация и номенклатура органических соединений

Классы органических соединений

Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)

Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений

Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий органических соединений

2. Химическая связь

Индивидуальные задания Задача 3

Задача 4

3. Химическая реакция

Типы химических реагентов

Индивидуальные задания Задача 5

Задача 6

4. Алканы

Номенклатура

Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре

Примеры названий алканов по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 7

Задача 8

5. Непредельные углеводороды Номенклатура

Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 9

Задача 10

Задача 11

Задача 12

Задача 13

Задача 14

Задача 15

Задача 16

6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола

Индивидуальные задания Задача 17

Задача 18

Задача 19

7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура

Индивидуальные задания Задача 20

Задача 21

8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры спиртов

Индивидуальные задания Задача 22

Задача 23

Задача 24

9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры альдегидов

Примеры номенклатуры кетонов

Индивидуальные задания Задача 25

Задача 26

10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры карбоновых кислот

Примеры названий кислотных остатков

Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот

Индивидуальные задания Задача 27

Задача 28

Задача 29

Задача 30

11. Углеводы

Номенклатура

Тривиальные названия пентоз и гексоз

Индивидуальные задания Задача 31

Задача 32

12. Нитросоединения Классификация и номенклатура

Индивидуальные задания Задача 33

13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура

Природные -аминокислоты

Индивидуальные задания Задача 34

Задача 35

Задача 36

Задача 37

Задача 38

Литература

Оглавление

Органическая химия

Пример решения задачи 2

Решение

Пример решения задачи 3

Пример решения задачи 4

Решение

Пример решения задачи 5

Пример решения задачи 6

Пример решения задачи 7

Способы получения алканов

Решение

Пример решения задачи 8

Основные химические свойства алканов

Пример решения задачи 9

Способы получения алкенов

Решение

Пример решения задачи 10

Химические свойства алкенов

Решение

Пример решения задачи 11

Пример решения задачи 12

Химические свойства алкадиенов

Решение

Решение

Пример решения задачи 15

Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений

Решение

Пример решения задачи 18

Способы получения аренов

Решение

Пример решения задачи 19

Пример решения задачи 20

Химические свойства галогенопроизводных углеводородов

Решение

Пример решения задачи 21

Выполнение схемы

Пример решения задачи 22

Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов

Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов

Решение

Пример решения задачи 23

Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров

Решение

Пример решения задачи 24

Способы получения спиртов

Способы получения фенолов

Химические свойства карбонильных соединений

Решение

Пример решения задачи 26

Пример решения задачи 27

Решение

Пример решения задачи 28

Способы получения карбоновых кислот

Решение

Пример решения задачи 29

Пример решения задачи 30

Решение

Пример решения задачи 31

Моносахариды (монозы), классификация

Химические свойства моносахаридов

Решение

Пример решения задачи 32

Химические свойства дисахаридов

Решение

Решение

Пример решения задачи 34

Решение

Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов

Химические свойства аминокислот

Качественные реакции на аминокислоты

Решение

Пример решения задачи 36 Решение

Пример решения задачи 37

Пример решения задачи 38

Решение

Индивидуальные задания Задача 22

1. Дайте определение понятиям «кислотность» и «основность» органического соединения. Расположите предложенные вещества в порядке возрастания их кислотных свойств (табл. 34). Дайте необходимые пояснения.

2. Приведите уравнения реакций, которые иллюстрируют кислот­ные свойства данных веществ. Для наиболее сильного основа­ния приведите уравнение реакции образования оксониевой соли с H2SO4.

Таблица 34

Вариант

Вещества

1

этанол; 2-метилпентан-2,3-диол; 2,4-динитрофенол; 4-метилфенол

2

4-гидроксибензойная кислота; бутан-2,3-диол; орто-крезол; пропан-1-ол

3

бутан-2-ол; пирогаллол; пропан-1,3-диол; этандиол

4

пирокатехин; пентан-1-ол; 2-метилпропан-2-ол; пропан-1,2-диол

5

фенол; 2,4,6-трибромфенол; бутан-2-ол; гексан-3,4-диол

6

метилэтилизобутилкарбинол; пара-крезол; этандиол; 4-хлорфенол

7

пропан-2-ол; 2-хлорфенол; изобутиловый спирт; резорцин

8

4-нитрофенол; 3-хлорбутан-2-ол; 2-метоксифенол; бутан-2-ол

9

бензиловый спирт; 2,4,6-тринитрофенол; бутан-1,4-диол; 4-мето­кси­фе­нол

10

метанол; 2,4,6-триметилфенол; пропан-1,2-диол; 2-метил­пропан-2-ол

11

гексан-2,4-диол; гидрохинон; глицерин; пентан-1-ол

12

2-метилпропан-1,2-диол; 4-гидроксибензальдегид; изобутиловый спирт; 1,3,5-тригидрокси­бензол

13

диизопропилкарбинол; мета-крезол; мета-хлорфенол; этандиол

14

2-метилбутан-2-ол; 2,4,6-тринитрофенол; резорцин; гексан-3-ол

15

пропан-1-ол; 4-хлорфенол; пропан-1,2-диол; 2,4-динитрофенол

Окончание табл. 34

Вариант

Вещества

16

метилэтилтрет-бутилкарбинол; 4-аминофенол; глицерин; фенол

17

2-нитро-4-хлорфенол; бутан-1-ол; этилизобутилкарбинол; пирогаллол

18

бутан-1,4-диол; диметилпропилкарбинол; пара-крезол; этандиол

19

трет-бутиловый спирт; пирокатехин; метанол; 3,4-ди­ме­тил­гек­сан-3,4-диол

20

4-трет-бутилфенол; 4-бромфенол; изопропилкарбинол; бутан-2,3-диол

21

фенилкарбинол; 2-метилфенол; 4,4-диметилпентан-2-ол; пропан-1,2-диол

22

2-гидроксибензойная кислота; глицерин; метилэтилфенилкарбинол; фенол

23

2,4,6-триметилфенол; 2,4,6-тринитрофенол; триэтилкарбинол; бу­ти­ловый спирт

24

ксилит; 2,6-дибромфенол; бензиловый спирт; резорцин

25

гексан-1,6-диол; бутан-2-ол; 4-пропоксифенол; гексан-2,3-диол

26

циклогексанол; изобутилкарбинол; орто-крезол; этандиол

27

2-аминофенол; триметилкарбинол; 3-гидроксибензойная кислота; изоамиловый спирт

28

трет-бутиловый спирт; глицерин; метилизобутил­карбинол; мета-крезол

29

глицерин; пропиловый спирт; 2,4,6-тринитрофенол; 2,4,6-три­ме­то­ксифенол

30

бутан-2,3-диол; диметилизопропилкарбинол; 1,3,5-тригидрокси­бен­зол; пропан-1-ол

Задача 23

Напишите уравнения реакций субстратов А, Б и В с соответствующими реагентами, указанными в табл. 35. Назовите, по возможности, конечные продукты реакций.

Таблица 35

Вари­ант

Субстраты

Реагенты

1

А) 3-метоксифенол;

Б) этандиол;

В) бутан-1-ол

А) HI, 100 С; NaOH; Br2, H2O;

Б) 2PCl5; Cu(OH)2; 2HNO3;

В) HCl , ZnCl2; H2SO4, 150 C; CH3CH2COOH, H

Продолжение табл. 35

Вари­ант

Субстраты

Реагенты

2

А) дипропиловый эфир;

Б) 4-метилфенол;

В) 2-метилпропан-2-ол

А) Na, 100 С; HCl, 0 С; HI, 100 С;

Б) H2SO4; C2H5I, NaOH; Br2, H2O;

В) PCl5; H2SO4, 150 C; NaNH2

3

А) 2-бромфенол;

Б) 2-метилпропан-2-ол;

В) пентан-2,3-диол

А) H2SO4, 100 С; C2H5Cl, NaOH; FeCl3;

Б) PBr3; H2SO4, 0 C; H2SO4, 150 C;

В) H2SO4, 150 C; 2 SOCl2; Cu(OH)2

4

А) 2-хлорфенол;

Б) 2-метилпропан-1-ол;

В) бутилметиловый эфир

А) Br2, H2O;  HCOOСl, NaOH; HNO3 (p.);

Б) Cu, 630 C; HBr; СН3СООН, H;

В) HI, 100 С; H2SO4 , 0 C; O2, hv

5

А) пара-крезол;

Б) глицерин;

В) бензиловый спирт

А) (СH3CO)2O, KOH; C2H5I, NaOH; HNO3 (p.);

Б) Cu(OH)2; 3HNO3, H2SO4; 3Na;

В) C3H7COCl; H2SO4 , 0 C; Cu, 630 С

6

А) 2-метоксипропан;

Б) 4-нитрофенол;

В) метилэтилкарбинол

А) Na, 100 С; H2SO4, 0 С; HI, 100 С;

Б) HNO3(p.); NaOH; Br2, H2O;

В) H2SO4, 150 C; CH3CH2COOH, H; Cu, 630 С

7

А) 2,4-динитрофенол;

Б) изоамиловый спирт;

В) пропан-1,2-диол

А) Na2СO3, H2O; FeCl3; CH3Br, KOH;

Б) CH3(CH2)3COOH, H; H2SO4, 0 C; HBr;

В) Cu(OH)2; 2SOCl2; H2SO4, 150 C

8

А) этилпропилкарбинол;

Б) орто-крезол;

В) метилэтиловый эфир

А) HCl, ZnCl2; C4H9COCl; NaNH2;

Б) FeCl3; HCOH, H; CH3I, NaOH;

В) H2SO4, 0 C; HI, 100 С; Na, 100 С

9

А) 3-бромфенол;

Б) пропан-1,2-диол;

В) этилизопропилкарбинол

А) СН3Br, KOH; CH3СOCl, NaOH; HNO3;

Б) 2HNO3; Cu(OH)2; 2PBr3;

В) H2SO4, 150 C; HBr; C2H5MgCl

10

А) 3-метилфенол;

Б) бутан-1-ол;

В) дипропиловый эфир

А) CH3Br, NaOH;  HNO3(20%); Br2, CS2;

Б) H2SO4, 130 C; HBr; HCOOH, H;

В) HI, 100 C; H2SO4, 0 C; O2, hv

11

А) салициловая кислота

Б) диизопропилкарбинол;

В) этан-1,2-диол

А) NaOH; FeCl3; Br2, H2O;

Б) H2SO4, 0 C; CH3COCl; PBr5;

В) H2SO4, 150 C; 2 Na;  Cu(OH)2

12

А) аллиловый спирт;

Б) 2,4,6-триметилфенол;

В) бутилметиловый эфир

А) PCl5; KMnO4, NaHCO3; полимеризация;

Б) NaOH; FeCl3; C2H5I, NaOH;

В) H2SO4, 0 C; HI, 100 C; Na, 100 C

13

А) 4-этоксифенол;

Б) бутан-1,4-диол;

В) 2-метилбутан-2-ол

А) HCOCl, KOH;  H2SO4, 100 C; HI, 100 С;

Б) HBr; H2SO4, 150 C; 2HCOOH, H;

В) H2SO4, 150 C; PBr3; K

Продолжение табл. 35

Вари­ант

Субстраты

Реагенты

14

А) фенол;

Б) изоамиловый спирт;

В) диэтиловый эфир

А) HCOH, OH­;  CH3Cl, NaOH; HNO3(20%);

Б) K2Cr2O7, H2SO4; HCl, 0 C; PBr3;

В) H2SO4 , 0 C; HI, 100 C; Na, 100 C

15

А) вератрол;

Б) бут-3-ен-1-ол;

В) 4-метилфенол

А) Br2, FeBr3; HI, 100 C; Na, 100 C;

Б) KMnO4 , H2O; H2SO4, 150 C; 2 HCl;

В) H2SO4, 20 С;  C3H7Cl, NaOH; FeCl3

16

А) 4-изопропилфенол;

Б) диметилэтилкарбинол;

В) пропилфениловый эфир

А) CH3Br, NaOH;  Br2, H2O; HNO3(20%);

Б) H2SO4 , 150 C;  HСl, 0 C; SOCl2;

В) Cl2, AlCl3; HI, 100 C; Na, 100 C

17

А) 4-метилгексан-1-ол;

Б) мета-крезол;

В) 2-метилпентан-2,3-диол

А) NaNH2; CH3COOH, H; PBr3;

Б) C2H5I, NaOH;  HNO3(20%); Br2, H2O;

В) 2HNO3; Cu(OH)2; H2SO4, 150 C

18

А) 4-нитрофенол;

Б) неопентиловый спирт;

В) этоксибензол

А) (CH3CO)2O, NaOH; СH3Cl, KOH; HNO3;

Б) K2Cr2O7, H2SO4; HCl, 0 C; PBr3;

В) Cl2, AlCl3; HI, 100 C; Na, 100 C

19

А) 2,4,6-трихлорфенол;

Б) 2-фенилэтанол;

В) бутан-1,3-диол

А) NaHCO3; CH3OK; FeCl3;

Б) HBr; CH3COOH, H; H2SO4, 0 C;

В) H2SO4, 150 C; 2PCl5; 2 Na

20

А) 4-бромфенол;

Б) пентиловый спирт;

В) 3-метил-1-метоксибутан

А) HNO3(20%); CH3OK; NaOH;

Б) C6H5COOH, H; H2SO4, 130 C; PCl5;

В) H2SO4, 0 C; HI, 100 C; Na, 100 C

21

А) пропан-1,2-диол;

Б) 3-метилпентан-1-ол;

В) гваякол

А) Cu(OH)2; H2SO4, 150 C; PCl5;

Б) H2SO4, 150 C; SOCl2; (CH3CO)2O;

В) Br2, H2O; СH3Cl, KOH; HI, 100 C

22

А) этилпропилкарбинол;

Б) резорцин;

В) диметиловый эфир

А) CH3COOH, H; K2Cr2O7, H2SO4; PCl5;

Б) HNO3(20%); KOH; HCOH, H;

В) H2SO4, 0 C; HI, 100 C; Na, 100 C

23

А) 2-бром-4-метилфенол;

Б) пропаргиловый спирт;

В) глицерин

А) FeCl3; CH3OK; HCOCl, KOH;

Б) PBr3; Cu(NH3)2Cl; K2Cr2O7, H2SO4; В) Cu(OH)2;  3С17Н33СООН, H; 3 HNO3, H2SO4

24

А) 2-хлорфенол;

Б) диэтилкарбинол;

В) пропилфениловый эфир

А) HCOСl, NaOH; H2SO4, 100 C; Br2, H2O;

Б) Cu, 630 C; HNO3, t, C; H2SO4, 0 C;

В) HI, 100 C;  HNO3, H2SO4; Na, 100 C

Окончание табл. 35

Вари­ант

Субстраты

Реагенты

25

А) пентан-1,4-диол;

Б) 4-этиланизол;

В) 2,4,6-трибромфенол

А) 2 KNH2; H2SO4, 120 C; 2 HNO2;

Б) HI, 100 С; KMnO4 , H2SO4; Br2, FeBr3;

В) CH3COСl, NaOH; CH3I, KOH; NaHCO3

26

А) 2-метилбутан-2,3-диол

Б) фенилкарбинол;

В) 3-метоксифенол

А) Cu(OH)2; H2SO4, 150 C; PCl5;

Б) HBr; H2SO4, 0 C; KMnO4, H2SO4;

В) Br2, H2O; HI, 100 C; HNO3(20%)

27

А) пент-3-ен-1-ол;

Б) бутан-2,3-диол;

В) 3,5-диметилфенол

А) Cu, 630 C;  C3H7CООН, H; Br2, H2O;

Б) 2 HNO3; H2SO4, 150 C; Cu(OH)2;

В) CH3I, KOH;  H2SO4, 20 C; Br2, H2O

28

А) 2-нитрофенол;

Б) глицерин;

В) метилизобутил­карби­нол

А) FeCl3; CH3I, KOH; Br2, H2O;

Б) 3HNO3; 3C17H33COCl; Cu(OH)2;

В) Cu, 630 C; HСOOH, H; H2SO4, 150 С

29

А) 2,3-дибромфенол;

Б) циклопентанол;

В) 3-метилэтоксибензол

А) NaOH; Br2, H2O; CH3I, KOH;

Б) CH3COCl; H2SO4, 0 C; HBr;

В) HI, 100 C;  KMnO4, H2SO4; Cl2, AlCl3

30

А) дибензиловый эфир;

Б) циклогексанол;

В) гидрохинон

А) Na, 100C; H2SO4, 0 C; О2, hv;

Б) HCl, 0 C; H2SO4, 130 C; PBr3;

В) KBrO3 , H2SO4; (CH3CО)2О, KOH; 2 C3H7I, NaOH

Смотрите также файлы