Файл: Методичка по органике.doc

3. Если с бензольным кольцом связаны три и более заместителя, то для обозначения их положения используют цифры, причем сумма цифр, указывающих положение заместителей, должна быть наименьшей.

Если заместители разные, то заместитель, находящийся при С₁, перечисляется последним без цифры, а остальные в алфавитном порядке.

4. Названия высших гомологов бензола производят не от названия ароматического кольца, а от названия боковой цепи. Радикал бензола называют фенил, метилбензола – толил, ксилола – ксилил.

Индивидуальные задания Задача 17

Приведите для соединения А реакцию с реагентом В, для соединения Б  с реагентом Г (табл. 28). Назовите образующиеся продукты реакций.

Таблица 28

Вари-ант	А	Реагент В	Б	Реагент Г
1	нитробензол	KNO₃, H₂SO₄	пропилбензол	CH₃CH₂Cl, AlCl₃
2	изопропилбензол	KMnO₄, H₂SO₄	бензойная кис-лота	SO₃, H₂SO₄

Продолжение табл. 28

Вари-ант	А	Реагент В	Б	Реагент Г
3	бензолсульфокислота	Br₂, FeBr₃	метоксибензол	CH₂=CH–CH₃,Н^
4	фенол	HNO_3разб	бензотрибромид	HNO₃, H₂SO₄
5	бензальдегид	H₂SO₄, SO₃	втор-бутилбензол	CH₃CH₂Cl, AlCl₃
6	аминобензол (анилин)	H₂SO₄	метилфенилке-тон	Br₂, FeBr₃
7	бромбензол	Cl₂, FeCl₃	этилбензол	CH₃СОCl, AlCl₃
8	пропилбензол	Br₂, hv, t, C	нитробензол	H₂SO₄, SO₃
9	бензойная кислота	KNO₃, H₂SO₄	этоксибензол	CH₃СОBr, AlBr₃
10	метоксибензол	CH₃СОCl, AlCl₃	бензальдегид	KNO₃, H₂SO₄
11	бензотрибромид	Br₂, FeBr₃	фенол	Br₂, CCl₄
12	пропилбензол	(CH₃)₂CHCl, AlCl₃	бензойная кислота	SO₃, H₂SO₄
13	бензотрихлорид	HNO₃, H₂SO₄	хлорбензол	H₂SO₄
14	втор-бутилбензол	KMnO₄, H₂SO₄	этилфенилкетон	Br₂, FeBr₃
15	метилфенилкетон	KNO₃, H₂SO₄	этилбензол	Br₂, hv, t, C
16	этоксибензол	CH₃СОCl, AlCl₃	нитробензол	KNO₃, H₂SO₄
17	метилбензол	CH₂=CH–CH₃, H^	бензальдегид	H₂SO₄, SO₃
18	нитробензол	Br₂, FeBr₃	пропилбензол	KMnO₄, H₂SO₄
19	изопропилбензол	CH₃СОBr, AlBr₃	бензальдегид	H₂SO₄, SO₃
20	бензальдегид	KNO₃, H₂SO₄	бромбензол	H₂SO₄
21	фенол	CH₃CH₂Cl, BF₃	бензолсульфо-кислота	Br₂, FeBr₃
22	бензойная кислота	H₂SO₄, SO₃	метилбензол	(CH₃)₂CHCl, AlCl₃
23	этилбензол	HNO_3разб, t, C,p	нитробензол	H₂SO₄, SO₃
24	хлорбензол	Br₂, FeBr₃	изопропилбензол	CH₂=CH-CH₃, H^
25	бензолсульфокис-лота	KNO₃, H₂SO₄	хлорбензол	Br₂, FeBr₃
26	бромбензол	H₂SO₄	этилбензол	CH₃CH₂Cl, AlCl₃

Окончание табл. 28

Вари-ант	А	Реагент В	Б	Реагент Г
27	метилбензол	CH₃СОCl, AlCl₃	этилфенилкетон	H₂SO₄,SO₃
28	иодбензол	Br₂, FeBr₃	втор-бутилбен-зол	KMnO₄, H₂SO₄
29	бензотрихлорид	H₂SO₄, SO₃	метоксибензол	CH₂=CH–CH₃, H^
30	этилфенилкетон	HNO₃, H₂SO₄	фенол	CH₃CH₂СОCl, AlCl₃

Задача 18

Выполните схемы превращений, назовите образующиеся на каждой стадии продукты реакций (табл. 29).

Таблица 29

Вари-ант	Схемы превращений
1	спирт, t, C
2
3
4
5

Продолжение табл. 29

Вари-ант	Схемы превращений
6
7
8
9
10
11
12
13
14

Продолжение табл. 29

Вари-ант	Схемы превращений
15
16	H₂SO₄, t, C H₂SO₄, t, C H₂SO₄, t, C
17
18	t, C H₂SO₄, t, C HNO₃_разб p, t, °C
19
20
21
22
23

Окончание табл. 29

Вари-ант	Схемы превращений
24	KOH, спирт, t, °C
25
26
27	H₂SO₄, t, °C
28
29
30

Задача 19

Предложите схемы следующих превращений, используя при этом необходимые реагенты (табл. 30). Назовите образующиеся на каждой стадии продукты реакций.

Таблица 30

Вариант	Схемы превращений
1
2	Бензол  3-бромбензойная кислота
3
4	Хлорбензол  3-нитробензойная кислота
5
6	Бензол  4-хлорбензойная кислота
7
8	Бромбензол  4-хлорбензойная кислота

Продолжение табл. 30

Вариант	Схемы превращений
9
10	Хлорбензол  3-бромбензойная кислота
11
12	4-Бромметилбензол  1,4-бензолдикарбоновая кислота
13
14	Бромбензол  4-сульфо-2-хлоризопропилбензол
15
16	Этилбензол  4-нитро-2-сульфобензойная кислота