Файл: Методичка по органике.doc

Сделать презентацию

Скачать файл (7,02Мб)

Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 21.05.2025

Просмотров: 8613

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

СОДЕРЖАНИЕ

Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения

Предисловие

1. Классификация и номенклатура органических соединений

Классы органических соединений

Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)

Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений

Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий органических соединений

2. Химическая связь

Индивидуальные задания Задача 3

Задача 4

3. Химическая реакция

Типы химических реагентов

Индивидуальные задания Задача 5

Задача 6

4. Алканы

Номенклатура

Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре

Примеры названий алканов по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 7

Задача 8

5. Непредельные углеводороды Номенклатура

Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 9

6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола

Индивидуальные задания Задача 17

Задача 18

Задача 19

7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура

Индивидуальные задания Задача 20

Задача 21

8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры спиртов

Индивидуальные задания Задача 22

Задача 23

Задача 24

9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры альдегидов

Примеры номенклатуры кетонов

Индивидуальные задания Задача 25

Задача 26

10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры карбоновых кислот

Примеры названий кислотных остатков

Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот

Индивидуальные задания Задача 27

Тривиальные названия пентоз и гексоз

Индивидуальные задания Задача 31

Задача 32

12. Нитросоединения Классификация и номенклатура

Индивидуальные задания Задача 33

13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура

Природные -аминокислоты

Индивидуальные задания Задача 34

Пример решения задачи 2

Решение

Пример решения задачи 3

Пример решения задачи 4

Решение

Пример решения задачи 5

Пример решения задачи 6

Пример решения задачи 7

Способы получения алканов

Решение

Пример решения задачи 8

Основные химические свойства алканов

Пример решения задачи 9

Способы получения алкенов

Решение

Пример решения задачи 10

Химические свойства алкенов

Решение

Пример решения задачи 11

Пример решения задачи 12

Химические свойства алкадиенов

Решение

Пример решения задачи 15

Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений

Решение

Пример решения задачи 18

Способы получения аренов

Решение

Пример решения задачи 19

Пример решения задачи 20

Химические свойства галогенопроизводных углеводородов

Решение

Пример решения задачи 21

Выполнение схемы

Пример решения задачи 22

Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов

Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов

Решение

Пример решения задачи 23

Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров

Решение

Пример решения задачи 24

Способы получения спиртов

Способы получения фенолов

Химические свойства карбонильных соединений

Решение

Пример решения задачи 26

Пример решения задачи 27

Решение

Пример решения задачи 28

Способы получения карбоновых кислот

Решение

Пример решения задачи 29

Пример решения задачи 30

Решение

Пример решения задачи 31

Моносахариды (монозы), классификация

Химические свойства моносахаридов

Решение

Пример решения задачи 32

Химические свойства дисахаридов

Решение

Пример решения задачи 34

Решение

Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов

Химические свойства аминокислот

Качественные реакции на аминокислоты

Решение

Пример решения задачи 36 Решение

Пример решения задачи 37

Пример решения задачи 38

Решение

Продолжение табл. 51

Вари- ант	А	Б
21
22
23
24
25
26

Окончание табл. 51

Вари- ант	А	Б
27
28
29
30

12. Нитросоединения Классификация и номенклатура

Производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу NO₂, называют нитросоединениями.

В зависимости от типа углеродного атома, с которым связана нитрогруппа, различают первичные, вторичные и третичные нитросоединения.

В зависимости от строения углеводородного фрагмента, с которым связана нитрогруппа, различают нитроалканы, нитроциклоалканы, нитроалкены, нитроарены и нитроалкиларены.

Название нитросоединения образуют из названия углеводорода и префикса нитро-. Нумерацию углеродных атомов начинают с того конца цепи, к которому ближе расположена нитрогруппа, если нет более старших функциональных групп (NH₂,OH, C=O, COH, SO₃H, COOH), двойных и тройных связей или других заместителей.

Галогены, алкильные группы, нитрогруппу в названии соединения располагают перед корнем в алфавитном порядке, а нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе расположен заместитель, упоминающийся в названии первым. Если есть возможность выбора, руководствуются принципом наименьших локантов.

Индивидуальные задания Задача 33

Приведите уравнение реакции получения вещества А (табл. 52) из соответствующего углеводорода или галогенопроизводного углеводорода, укажите условия ее протекания. Напишите уравнения реакций вещества А с реагентами Б и В, назовите полученные продукты.

Таблица 52

Вариант	Вещество А	Реагент Б	Реагент В
1	2-нитробутан	NaOH, H₂O	HNO₂
2	дифенилнитрометан	HNO₂	NaBH₄
3	2-метил-1-нитропропан	NaOH, H₂O	HNO₂
4	3-нитрогексан	H₂, Ni	NaOH, H₂O
5	1-нитропентан	HNO₂	Zn, HCl
6	1-нитробутан	NaOH, H₂O	HNO₂
7	1-нитро-1-фенилпропан	LiAlH₄	NaOH, H₂O
8	(4-хлорфенил)нитрометан	NaOH, H₂O	HNO₂
9	1-нитропропан	Fe, HCl	NaOH, H₂O
10	2-нитропропан	NaOH, H₂O	NaBH₄
11	1,2-дифенилнитроэтан	HNO₂	NaOH, H₂O
12	нитроциклогексан	NaOH, H₂O	H₂, Ni
13	2,2-диметил-3-нитробутан	H₂, Ni	HNO₂
14	нитрометан	HNO₂	NaOH, H₂O
15	2,4-диметил-3-нитропентан	NaOH, H₂O	LiAlH₄
16	метилфенилнитрометан	Fe, HCl	HNO₂
17	2,2-диметил-1-нитропропан	HNO₂	NaOH, H₂O
18	нитроэтан	NaOH, H₂O	H₂, Ni
19	3,4-диметил-1-нитропентан	HNO₂	NaBH₄

Окончание табл. 52

Вариант	Вещество А	Реагент Б	Реагент В
20	этилфенилнитрометан	NaOH, H₂O	HNO₂
21	2-метил-1-нитробутан	NaOH, H₂O	HNO₂
22	3-метил-1-нитробутан	NaOH, H₂O	H₂, Ni
23	2-нитропентан	NaOH, H₂O	HNO₂
24	1-нитрогексан	HNO₂	Sn, HCl
25	(пара-толил)нитрометан	NaOH, H₂O	LiAlH₄
26	2-метил-3-нитробутан	Na₂S	HNO₂
27	3-метил-2-нитропентан	NaOH, H₂O	HNO₂
28	1-нитропропан	NaOH, H₂O	HNO₂
29	(мета-толил)нитрометан	NaBH₄	NaOH, H₂O
30	4-метил-1-нитрогексан	HNO₂	NaOH, H₂O

13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура

Амины. Производные аммиака, в которых атомы водорода замещены углеводородными группами, называют аминами.

В зависимости от степени замещенности аммиака амины подразделяют на первичные (RNH₂), вторичные (RNHR) и третичные (R₃N). В соответствии с этим группу NH₂называют аминогруппой, группу NHR  алкиламиногруппой, а группу NR₂  диалкиламиногруппой. В зависимости от природы углеводородного заместителя различают амины алифатические, ароматические и алкилароматические. По числу аминогрупп в молекуле различают моно-, ди-, три- и полиамины.

По номенклатуре ИЮПАК названия аминов образуют от названий соответствующих углеводородов прибавлением суффикса -амин. Если к атому азота присоединены различные углеводородные заместители, то за основу названия принимают название самой длинной углеродной цепи, непосредственно связанной с атомом азота. Более короткие углеводородные группы перечисляются в префиксе в алфавитном порядке совместно с обозначением N- (как N-замещенные производные первичных аминов).

Для ароматического первичного амина в номенклатуре ИЮПАК принято его тривиальное название анилин. Названия диаминов образуют из названия углеводорода и суффикса -диамин. В тех случаях, когда аминогруппа не является старшей, она обозначается префиксом амино-.

Для названия аминов широко используют радикало-функциональную номенклатуру.

Некоторые амины сохраняют тривиальные названия.

При взаимодействии аминов с кислотами образуются четвертичные аммонийные соли, названия которых образуют строго по названию самого амина с добавлением суффикса -оний (-аммоний) или -иний (-анилиний).

Аминокислоты – соединения, в молекулах которых одновременно присутствуют амино- и карбоксильные группы. Общая формула имеет вид R(NH₂)COOH.

В основе классификации аминокислот лежат свойства боковой группы R. Этот заместитель может иметь нейтральную (аланин, глицин, валин и др.), полярную (аспарагин, глутамин, серин и др.), основную (лизин, аргинин, гистидин) или кислотную (аспарагиновая и глутаминовая кислоты) природу.

В соответствии с расстоянием между амино- и карбоксильной группами аминокислоты подразделяют на -, -, -, - и -аминокислоты. Аминокислоты с более удаленными друг от друга функциональными группами объединяют в обозначении -аминокислоты.

В зависимости от способности синтезироваться в живых организмах аминокислоты подразделяют на заменимые (способны синтезироваться) и незаменимые (не способны синтезироваться).

Для природных -аминокислот широко используются тривиальные названия. В табл. 53 указаны структурные формулы природных -аминокислот, их полные, сокращенные названия, а также значения их изоэлектрических точек (рН_i). Звездочкой отмечены незаменимые аминокислоты.

Синтетические аминокислоты называют по номенклатуре ИЮПАК или с использованием тривиальных названий моно- и дикарбоновых кислот.

Таблица 53

Природные -аминокислоты

Тривиальное название	Обозначение; (рН_i)	Формула
Глицин	Gly; (6,0)	CH₂(NH₂)–COOH
Аланин	Ala; (6,0)	СН₃–CH(NH₂)–COOH
Валин^*	Val; (6,0)	(СН₃)₂СН –CH(NH₂)–COOH
Лейцин^*	Leu; (6,0)	(СН₃)₂СН–СН₂–CH(NH₂)–COOH
Изолейцин*	Ile; (6,0)	СН₃СН₂(СН₃)СН–CH(NH₂)–COOH
Аспарагиновая кислота	Asp; (3,0)	НООС–СН₂–CH(NH₂)–COOH
Глютаминовая кислота	Glu; (3,2)	НООС–СН₂СН₂–CH(NH₂)–COOH
Аспарагин	Asn; (5,4)	NH₂ОС–СН₂–CH(NH₂)–COOH
Глютамин	Gln; (5,7)	NH₂ОС–CH₂CH₂–CH(NH₂)–COOH
Лизин^*	Lys; (9,7)	NH₂–(CH₂)₄–CH(NH₂)–COOH
Аргинин^*	Arg; (10,8)
Цистеин^*	Cys; (5,0)	SH–CH₂–CH(NH₂)–COOH
Метионин^*	Met; (5,7)	H₃CS–CH₂CH₂–CH(NH₂)–COOH
Серин	Ser; (5,7)	НО–CH₂–CH(NH₂)–COOH
Треонин^*	Thr; (5,6)	CH₃–CHOH–CH(NH₂)–COOH
Фенилаланин^*	Phe; (5,5)	С₆Н₅–СН₂–CH(NH₂)–COOH
Тирозин	Tyr; (5,7)
Триптофан^*	Trp; (5,9)
Гистидин	His; (7,6)
Пролин	Pro; (6,3)