ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 21.05.2025
Просмотров: 8439
Скачиваний: 1
СОДЕРЖАНИЕ
Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
1. Классификация и номенклатура органических соединений
Классы органических соединений
Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
Примеры названий органических соединений
Индивидуальные задания Задача 3
Индивидуальные задания Задача 5
Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
Индивидуальные задания Задача 7
5. Непредельные углеводороды Номенклатура
Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
Индивидуальные задания Задача 9
6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
Индивидуальные задания Задача 17
7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
Индивидуальные задания Задача 20
8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
Индивидуальные задания Задача 22
9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
Примеры номенклатуры альдегидов
Индивидуальные задания Задача 25
10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
Примеры номенклатуры карбоновых кислот
Примеры названий кислотных остатков
Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
Индивидуальные задания Задача 27
Тривиальные названия пентоз и гексоз
Индивидуальные задания Задача 31
12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
Индивидуальные задания Задача 33
13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
Индивидуальные задания Задача 34
Основные химические свойства алканов
Химические свойства алкадиенов
Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
Химические свойства карбонильных соединений
Способы получения карбоновых кислот
Моносахариды (монозы), классификация
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства дисахаридов
Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
Химические свойства аминокислот
Качественные реакции на аминокислоты
Задача 8
Выполните схемы превращений (табл. 16), назовите образующиеся на каждой стадии продукты реакций.
Таблица 16
|
Вари-ант |
Схемы превращений |
|
1 |
|
|
2 |
|
|
3 |
|
|
4 |
Br2,
hv,
t,
C
140
C,
p |
|
5 |
Br2,
hv,
t,
C |
|
6 |
|
|
7 |
|
Продолжение табл. 16
|
Вари-ант |
Схемы превращений |
|
8 |
Br2,
hv,
t,
C |
|
9 |
Br2,
hv,
t,
C |
|
10 |
|
|
11 |
|
|
12 |
|
|
13 |
|
|
14 |
|
|
15 |
Br2,
hv,
t,
C |
|
16 |
|
Продолжение табл. 16
|
Вари-ант |
Схемы превращений |
|
17 |
|
|
18 |
Br2,
hv,
t,
C |
|
19 |
|
|
20 |
|
|
21 |
|
|
22 |
|
|
23 |
|
|
24 |
|
|
25 |
|
Окончание табл. 16
|
Вари-ант |
Схемы превращений |
|
26 |
|
|
27 |
|
|
28 |
|
|
29 |
|
|
30 |
Br2,
hv,
t,
C |
При выполнении задач, требующих заполнения схемы превращений, не следует отдельно выписывать каждую реакцию и дважды переписывать структурные формулы продуктов, образующихся на промежуточных стадиях схемы. Необходимо только вставить формулы соответствующих веществ вместо букв, указанных в задании, и назвать получаемые вещества.
Если в реакции возможно образование смеси изомеров, достаточно привести структурную формулу только одного из них. Другой изомер, так же, как и выделяющиеся в результате реакций неорганические вещества, нужно подписать под стрелкой в схеме превращений со знаком «–». Ниже представлен пример выполнения данного задания:
5. Непредельные углеводороды Номенклатура
Рациональная номенклатура:
1) выделить основу названия (см. табл. 3);
2) назвать окружающие основу заместители, начиная от более простых к более сложным; одинаковые заместители обозначить приставками: ди-, три- и т. д. (см. табл. 2);
Для алкенов, содержащих два углеводородных радикала при основе, в названии добавляется приставка сим- (симметричный), если эти радикалы стоят при разных атомах углерода кратной связи и несим- (несимметричный) – при одном атоме углерода;
3) к названию заместителей добавить название основы – этилен или ацетилен (см. примеры в табл. 17).
Таблица 17
Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
|
Соединение |
Название |
|
|
несим-метил-втор-бутилэтилен |
|
|
сим-этилизопропилэтилен |
|
|
-метил--этил--изопропилэтилен |
|
|
сим-втор-бутилвинилэтилен |
|
|
втор-бутилизобутилацетилен |
Систематическая номенклатура:
1) определить главную цепь – самую длинную цепь углеродных атомов, которая должна содержать наибольшее число кратных связей;
2) пронумеровать атомы углерода главной цепи таким образом, чтобы углероды при кратной связи получили наименьшие номера из возможных.
Если в молекуле одновременно присутствуют двойная и тройная связи, то начало нумерации определяет двойная;
3) назвать основу – соответствующий главной цепи алкан, заменяя в ней суффикс -ан, на суффикс -ен (в алкенах), -ин (в алкинах), -диен (в алкадиенах), указывая цифрами атомы углерода при кратных связях (см. примеры в табл. 18).
Таблица 18
Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
|
Соединение |
Название |
|
|
4-метил-2-этилпент-1-ен
|
|
|
5-метилгепта-1,3-диен |
|
|
2,6-диметилокт-4-ин |
|
|
3-изопропилпент-1-ен-4-ин |
Индивидуальные задания Задача 9
Получите соединение А (табл. 19) дегидрогалогенированием соответствующего галогенопроизводного углеводорода, дегидратацией соответствующего спирта и дегалогенированием соответствующего дигалогенопроизводного углеводорода.
Таблица 19
|
Вариант |
А |
Вариант |
А |
|
1 |
этилэтилен |
16 |
метилэтилен |
|
2 |
пент-1-ен |
17 |
3-метилпент-2-ен |
|
3 |
триметилэтилен |
18 |
несим-метилэтилэтилен |
|
4 |
2-метилпент-2-ен |
19 |
3,4-диметилгепт-2-ен |
|
5 |
несим-диметилэтилен |
20 |
2,3-диметилпент-2-ен |
|
6 |
2-метилгекс-1-ен |
21 |
3-метилгекс-2-ен |
|
7 |
изобутилэтилен |
22 |
2,4-диметилпент-2-ен |
|
8 |
2,4-диметилгепт-3-ен |
23 |
несим-метилпропилэтилен |
|
9 |
3-метилгекс-3-ен |
24 |
3,4-диметилгепт-3-ен |
|
10 |
несим-метилизобутил-этилен |
25 |
гекс-1-ен |
|
11 |
3-метилгепт-2-ен |
26 |
3-метилгепт-3-ен |
|
12 |
2-метилбут-2-ен |
27 |
несим-метил-втор-бутилэтилен |
|
13 |
4-метилгепт-3-ен |
28 |
2,3-диметилгекс-3-ен |
|
14 |
3,4-диметилпент-2-ен |
29 |
2-метилгептен-1 |
|
15 |
несим-метилизопропил-этилен |
30 |
бут-1-ен |






































