Файл: Методичка по органике.doc

Скачать файл
Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 21.05.2025

Просмотров: 8601

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

СОДЕРЖАНИЕ

Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения

Предисловие

1. Классификация и номенклатура органических соединений

Классы органических соединений

Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)

Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений

Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий органических соединений

2. Химическая связь

Индивидуальные задания Задача 3

Задача 4

3. Химическая реакция

Типы химических реагентов

Индивидуальные задания Задача 5

Задача 6

4. Алканы

Номенклатура

Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре

Примеры названий алканов по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 7

Задача 8

5. Непредельные углеводороды Номенклатура

Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 9

Задача 10

Задача 11

Задача 12

Задача 13

Задача 14

Задача 15

Задача 16

6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола

Индивидуальные задания Задача 17

Задача 18

Задача 19

7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура

Индивидуальные задания Задача 20

Задача 21

8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры спиртов

Индивидуальные задания Задача 22

Задача 23

Задача 24

9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры альдегидов

Примеры номенклатуры кетонов

Индивидуальные задания Задача 25

Задача 26

10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры карбоновых кислот

Примеры названий кислотных остатков

Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот

Индивидуальные задания Задача 27

Задача 28

Задача 29

Задача 30

11. Углеводы

Номенклатура

Тривиальные названия пентоз и гексоз

Индивидуальные задания Задача 31

Задача 32

12. Нитросоединения Классификация и номенклатура

Индивидуальные задания Задача 33

13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура

Природные -аминокислоты

Индивидуальные задания Задача 34

Задача 35

Задача 36

Задача 37

Задача 38

Литература

Оглавление

Органическая химия

Пример решения задачи 2

Решение

Пример решения задачи 3

Пример решения задачи 4

Решение

Пример решения задачи 5

Пример решения задачи 6

Пример решения задачи 7

Способы получения алканов

Решение

Пример решения задачи 8

Основные химические свойства алканов

Пример решения задачи 9

Способы получения алкенов

Решение

Пример решения задачи 10

Химические свойства алкенов

Решение

Пример решения задачи 11

Пример решения задачи 12

Химические свойства алкадиенов

Решение

Решение

Пример решения задачи 15

Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений

Решение

Пример решения задачи 18

Способы получения аренов

Решение

Пример решения задачи 19

Пример решения задачи 20

Химические свойства галогенопроизводных углеводородов

Решение

Пример решения задачи 21

Выполнение схемы

Пример решения задачи 22

Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов

Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов

Решение

Пример решения задачи 23

Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров

Решение

Пример решения задачи 24

Способы получения спиртов

Способы получения фенолов

Химические свойства карбонильных соединений

Решение

Пример решения задачи 26

Пример решения задачи 27

Решение

Пример решения задачи 28

Способы получения карбоновых кислот

Решение

Пример решения задачи 29

Пример решения задачи 30

Решение

Пример решения задачи 31

Моносахариды (монозы), классификация

Химические свойства моносахаридов

Решение

Пример решения задачи 32

Химические свойства дисахаридов

Решение

Решение

Пример решения задачи 34

Решение

Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов

Химические свойства аминокислот

Качественные реакции на аминокислоты

Решение

Пример решения задачи 36 Решение

Пример решения задачи 37

Пример решения задачи 38

Решение

Задача 36

С помощью качественных реакций отличите между собой три вещества А, Б и В (табл. 56). Составьте план экспе- римента в виде табл. 46. Запишите уравнения использованных реакций, опишите наблюдаемый результат.

Таблица 56

Вариант

А

Б

В

1

2-метиланилин

триптофан

цистеин

2

4-аминобензойная кислота

глицин

этандиамин

3

-аланин

анилин

-аминовалерья­новая кислота

4

N,N-диметиланилин

тирозин

бутиламин

5

глутаминовая кислота

лейцин

N-пропиланилин

6

2-аминобензойная кислота

бутиламин

4-метиланилин

7

тирозин

анилин

-аланин

8

2-метиланилин

-фенилаланин

диэтиламин

9

аспарагиновая кислота

глицин

4-броманилин

10

N-метиланилин

цистеин

валин

11

-фенилаланин

анилин

глицин

12

N,N-диметиланилин

4-метиланилин

2-аминобензой­ная кислота

13

2-метиланилин

пропиламин

тирозин

14

гексаметилендиамин

-аланин

дипропиламин

15

4-аминобензойная кислота

-фенилаланин

цистеин

16

N-пропиланилин

анилин

4-аминобензой­ная кислота

Окончание табл. 56

Вариант

А

Б

В

17

триптофан

4-метиланилин

бутиламин

18

N,N-диметиланилин

глицин

дифениламин

19

дипропиламин

тирозин

цистеин

20

изопропиламин

-фенилаланин

2-аминобензой­ная кислота

21

N-метиланилин

цистеин

-аминобутановая кислота

22

2-аминобензой­ная кислота

анилин

-фенилаланин

23

цистеин

3-метиланилин

глицин

24

диэтиламин

-аланин

глутаминовая кислота

25

N,N-диметиланилин

2-метиланилин

4-аминобензой­ная кислота

26

лейцин

дифениламин

анилин

27

2-аминобензой­ная кислота

N-метиланилин

дипропиламин

28

4-броманилин

-фенилаланин

3-аминобензой­ная кислота

29

-аланин

пропиламин

дифениламин

30

-фенилаланин

3-метиланилин

тирозин

Задача 37

Установите строение соединения с молекулярной формулой А, которое соответствует приведенному в табл. 57 описанию. Обоснуйте выбор структурной формулы, сделав вывод по каждому из пунктов описания свойств. Напишите все упомянутые в условии уравнения реакций, назовите установленное вещество.

Таблица 57

Вариант

Молекулярная формула соединения А

Описание свойств соединения А

1

С8H11N

а) существует в виде энантиомеров;

б) легко растворяется в HCl;

в) алкилируется и ацилируется;

г) с азотистой кислотой при 05 С образует вещество состава С8Н10О, окисление которого хромовой смесью приводит к бензойной кислоте

Продолжение табл. 57

Вариант

Молекулярная формула соединения А

Описание свойств соединения А

2

С3Н7NО2

а) дает соли как с минеральными кислотами, так и со щелочами;

б) при взаимодействии с PCl5 с последующим подщелачиванием образует вещество состава С3Н6ClNO;

в) с нингидрином дает фиолетовое окрашивание;

г) при нагревании до температуры выше Тпл превращается в вещество состава С6Н10N2О2

3

C5H13N

а) обладает оптической активностью;

б) в водном растворе имеет рН  7;

в) ацилируется и алкилируется;

г) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот с образованием спирта, который при дегидратации образует пент-2-ен

4

С7Н7NО2

а) проявляет амфотерные свойства;

б) не образует комплекс синего цвета с CuO;

в) при взаимодействии с азотистой кислотой образует соль диазония, которая при добавлении -нафтола дает азокраситель красного цвета;

г) с бромной водой образует дибромпроизводное;

д) не способно к образованию внутримолекулярной водородной связи

5

С4Н11N

а) легко растворяется в воде и кислотах;

б) алкилируется, но не ацилируется;

в) в сильнокислой среде не реагирует с азотистой кислотой;

г) получается по реакции Гофмана из этиламина и иодметана

6

С5Н11NО2

а) образует соли с NaOH и с HCl;

б) с этанолом в кислой среде образует вещество состава С7Н15NО2;

в) при нагревании выше Тпл выделяет аммиак с образованием органического соединения, которое при жестком окислении дает смесь щавелевой кислоты и пропанона

Продолжение табл. 57

Вариант

Молекулярная формула соединения А

Описание свойств соединения А

7

С7Н9N

а) обладает основными свойствами;

б) алкилируется и ацилируется;

в) при взаимодействии с азотистой кислотой образует соль диазония, которая при добавлении -нафтола дает азокраситель красного цвета;

г) с бромной водой дает белый осадок, молекулярная формула которого С7Н6Br3N

8

С5Н11NО2

а) может существовать в виде двух оптических изомеров (энантиомеров);

б) образует соли с KOH и H2SO4;

в) не дает биуретовую и нингидриновую реакции;

г) в реакции с азотистой кислотой при 05 С выделяется газ;

д) при нагревании выше Тпл образует вещество состава С5Н9NO

9

C8H11N

а) образует соли с минеральными кислотами;

б) алкилируется;

в) не способно ацилироваться по атому N;

г) обесцвечивает бромную воду с образованием светлого осадка;

д) в реакции с NaNO2 + HCl при 05 С вначале образует вещество желто-оранжевого цвета, которое после нейтрализации Na2CO3 переходит в соединение состава C8H10N2O зеленого цвета

10

С4Н7NО4

а) образует соли с кислотами и щелочами;

б) горячий водный раствор имеет рН  4;

в) в реакции с азотистой кислотой выделяет газ;

г) при нагревании выше Тпл одновременно выделяет аммиак, воду и образует непредельную (фумаровую) кислоту и циклический дипептид (дикетопиперазин)

11

С12Н11N

а) способно медленно растворяться в концентрированной H2SO4;

б) алкилируется и ацилируется;

в) с азотистой кислотой образует соединение состава С12Н10N2О

Продолжение табл. 57

Вариант

Молекулярная формула соединения А

Описание свойств соединения А

12

C9H11 NO3

а) растворяется в растворах HCl, NaOH и NaHCO3;

б) образует комплекс синего цвета с CuO;

в) дает положительную ксантопротеиновую реакцию (HNO3);

г) в реакции с азотистой кислотой при 05 С выделяется газ;

д) дает цветную реакцию с FeCl3

13

C7H9N

а) не обладает оптической активностью;

б) растворяется в минеральных кислотах;

в) алкилируется и ацилируется;

г) с бромной водой дает светлый осадок трибромпроизводного;

д) в реакции с азотистой кислотой реагирует по N-атому с образованием желтого вещества состава C7H8N2О

14

С9Н11NО2

а) образует соли с кислотами и основаниями;

б) не дает цветную реакцию с нингидрином;

в) дает положительную ксантопротеиновую реакцию (HNO3);

г) в реакции с азотистой кислотой при 05 С выделяется газ;

д) при нагревании выше Тпл выделяет аммиак с образованием коричной кислоты

15

C5H13N

а) не может существовать в виде энантиомеров;

б) образует соли с кислотами;

в) ацилируется и алкилируется;

г) с азотистой кислотой при 0–5 С моментально выделяет азот с образованием вторичного спирта

16

С5Н11NО2

а) не может существовать в виде энантиомеров;

б) образует соли с NaHCO3 и HCl;

в) не образует комплекс синего цвета с CuO;

г) в реакции с азотистой кислотой при 05 С выделяется газ;

д) при нагревании выше Тпл образует вещество состава С5Н9NO

Смотрите также файлы