ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 21.05.2025

Просмотров: 8482

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

СОДЕРЖАНИЕ

Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения

Предисловие

1. Классификация и номенклатура органических соединений

Классы органических соединений

Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)

Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений

Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий органических соединений

2. Химическая связь

Индивидуальные задания Задача 3

Задача 4

3. Химическая реакция

Типы химических реагентов

Индивидуальные задания Задача 5

Задача 6

4. Алканы

Номенклатура

Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре

Примеры названий алканов по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 7

Задача 8

5. Непредельные углеводороды Номенклатура

Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 9

Задача 10

Задача 11

Задача 12

Задача 13

Задача 14

Задача 15

Задача 16

6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола

Индивидуальные задания Задача 17

Задача 18

Задача 19

7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура

Индивидуальные задания Задача 20

Задача 21

8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры спиртов

Индивидуальные задания Задача 22

Задача 23

Задача 24

9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры альдегидов

Примеры номенклатуры кетонов

Индивидуальные задания Задача 25

Задача 26

10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры карбоновых кислот

Примеры названий кислотных остатков

Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот

Индивидуальные задания Задача 27

Задача 28

Задача 29

Задача 30

11. Углеводы

Номенклатура

Тривиальные названия пентоз и гексоз

Индивидуальные задания Задача 31

Задача 32

12. Нитросоединения Классификация и номенклатура

Индивидуальные задания Задача 33

13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура

Природные -аминокислоты

Индивидуальные задания Задача 34

Задача 35

Задача 36

Задача 37

Задача 38

Литература

Оглавление

Органическая химия

Пример решения задачи 2

Решение

Пример решения задачи 3

Пример решения задачи 4

Решение

Пример решения задачи 5

Пример решения задачи 6

Пример решения задачи 7

Способы получения алканов

Решение

Пример решения задачи 8

Основные химические свойства алканов

Пример решения задачи 9

Способы получения алкенов

Решение

Пример решения задачи 10

Химические свойства алкенов

Решение

Пример решения задачи 11

Пример решения задачи 12

Химические свойства алкадиенов

Решение

Решение

Пример решения задачи 15

Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений

Решение

Пример решения задачи 18

Способы получения аренов

Решение

Пример решения задачи 19

Пример решения задачи 20

Химические свойства галогенопроизводных углеводородов

Решение

Пример решения задачи 21

Выполнение схемы

Пример решения задачи 22

Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов

Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов

Решение

Пример решения задачи 23

Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров

Решение

Пример решения задачи 24

Способы получения спиртов

Способы получения фенолов

Химические свойства карбонильных соединений

Решение

Пример решения задачи 26

Пример решения задачи 27

Решение

Пример решения задачи 28

Способы получения карбоновых кислот

Решение

Пример решения задачи 29

Пример решения задачи 30

Решение

Пример решения задачи 31

Моносахариды (монозы), классификация

Химические свойства моносахаридов

Решение

Пример решения задачи 32

Химические свойства дисахаридов

Решение

Решение

Пример решения задачи 34

Решение

Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов

Химические свойства аминокислот

Качественные реакции на аминокислоты

Решение

Пример решения задачи 36 Решение

Пример решения задачи 37

Пример решения задачи 38

Решение

Окончание табл. 32

Вари-ант

Схемы превращений

22

23

24

25

26

27

28

29

30

8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура

Спирты. По числу гидроксильных групп в молекуле различают одно-, двух- и многоатомные спирты. По типу атома углерода, с кото­рым связана гидроксильная группа, спирты классифицируют как первичные RCH2OH, вторичные R2CHOH и третичные R3COH. По строению углеводородной цепи различают насыщенные одноатомные спирты, или алканолы  СnH2n+1OH, ненасыщенные одноатомные спирты, или алкенолы и алкинолы  СnH2n1OH и СnH2n3OH, гидроксилпроизводные циклоалканов и циклоалкенов  циклоалканолы СnH2n1OH и циклоалкенолы СnH2n3OH, гидроксил­производные гомологов бензола с гидроксильной группой в боковой цепи  ароматические спирты или арилалканолы  Ar(СnH2n)OH.


Для названия спиртов используется систематическая номенкла­тура ИЮПАК, радикало-функциональная, рациональная и тривиальная номенклатуры.

В номенклатуре ИЮПАК гидроксильная группа, если она яв-ляет­ся старшей в соединении, обозначается суффиксом -ол. В наименовании многоатомных спиртов используются суффиксы -диол, -триол и т. д. Положение гидроксильной группы определяется локантами (цифрами), которые должны быть наименьшими. Если ОН-группа не является старшей, то она обозначается префиксом (приставкой) гидрокси-.

В радикало-функциональной номенклатуре названия алканолов строятся от названия алкильного радикала с добавлением окончания -овый спирт.

По рациональной номенклатуре спирты называются карбинолами. За основу названия принимается гидроксильная группа совместно с атомом углерода, с которым она связана (СОН). Название составляется, начиная с названия алкильных радикалов, связанных с основой, от более простых к более сложным и заканчивая названием основы. По рациональной номенклатуре обычно называют вторичные и третичные спирты сложного строения.

Для ряда одноатомных и многоатомных спиртов сохраняются тривиальные названия. Например, амиловый спирт, этиленгликоль, глицерин и т. д.

Примеры названий спиртов приведены в табл. 33.

Таблица 33


Примеры номенклатуры спиртов

Структурная формула

ИЮПАК

Радикало-функциональная номенклатура

Рациональная номенклатура

пропан-2-ол

изопропиловый спирт

диметил­кар­би­нол

2,2-диметил­пропан-1-ол

неопентиловый спирт

трет-бутил­кар­бинол

3-метил-бутан-1-ол

изопентиловый (изоамиловый*)

спирт

изобутил­кар­би­нол

проп-2-ен-1-ол

аллиловый спирт

винилкарбинол

проп-2-ин-1-ол

пропаргиловый спирт

этинилкарбинол

циклогексанол

циклогексиловый спирт

фенилметанол

бензиловый спирт

фенилкарбинол

1,2-дифенил­этанол

бензилфенилкар­бинол

этан-1,2-диол

этиленгликоль*

пропан-1,2,3-триол

глицерин*

пентан-1,2,3,4,5-пентаол

ксилит*


* Тривиальная номенклатура.

Фенолы являются гидроксильными производными аренов, содержащими гидроксильную группу у С-атома цикла. По числу ОН-групп различают одно-, двух-, трех- и многоатомные фенолы.

Названия фенолов образуют от названий соответствующих аренов, а наличие гидроксильной группы обозначают суффиксом -ол. Нумерацию начинают от углеродного атома при гидроксигруппе. При наличии в бензольном кольце более старшей группы наличие ОН-группы обозначают префиксом гидрокси-.

Тривиальное название «фенол» принято в номенклатуре ИЮПАК и используется вместо названия «гидроксибензол». Многие другие фенолы сохраняют тривиальные названия, которые могут использоваться в качестве родоначальных для замещенных фенолов, если заместитель не имеет старшинства по отношению к ОН-группе. Например (в скобках даны тривиальные названия):

Простые эфиры – производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на алкоксигруппу RO. Простые эфиры имеют общую формулу ROR1, в которой R и R1  углеводородные радикалы: насыщенные (диалкиловые, циклоалкиловые, циклические), ненасыщенные (алкилалкениловые, диалкениловые, алкилалкиниловые) или ароматические (алкилариловые, алкенилариловые, диариловые). Если оба радикала одинаковы, то эфир называют симметричным; если радикалы разные  эфир называют несимметричным.

По номенклатуре ИЮПАК простые эфиры называют путем добавления префикса алкокси- (RO) к названию углеводорода, соответствующего радикалу R1. В качестве исходного соединения выбирается старший компонент или более длинная углеводородная цепь.

При наименовании простых эфиров по радикало-функ­ци­о­наль­ной номенклатуре называют оба заместителя у кислородного атома в алфавитном порядке и присоединяют слово эфир.

Некоторые эфиры, содержащие ароматический радикал, сохраняют тривиальные названия.

Циклические простые эфиры можно называть как гетероциклы. По номенклатуре ИЮПАК за основу их названия принимают название соответствующего циклоалкана, добавляя к нему префикс окса-.