ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 21.05.2025

Просмотров: 8459

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

СОДЕРЖАНИЕ

Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения

Предисловие

1. Классификация и номенклатура органических соединений

Классы органических соединений

Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)

Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений

Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий органических соединений

2. Химическая связь

Индивидуальные задания Задача 3

Задача 4

3. Химическая реакция

Типы химических реагентов

Индивидуальные задания Задача 5

Задача 6

4. Алканы

Номенклатура

Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре

Примеры названий алканов по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 7

Задача 8

5. Непредельные углеводороды Номенклатура

Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 9

Задача 10

Задача 11

Задача 12

Задача 13

Задача 14

Задача 15

Задача 16

6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола

Индивидуальные задания Задача 17

Задача 18

Задача 19

7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура

Индивидуальные задания Задача 20

Задача 21

8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры спиртов

Индивидуальные задания Задача 22

Задача 23

Задача 24

9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры альдегидов

Примеры номенклатуры кетонов

Индивидуальные задания Задача 25

Задача 26

10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры карбоновых кислот

Примеры названий кислотных остатков

Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот

Индивидуальные задания Задача 27

Задача 28

Задача 29

Задача 30

11. Углеводы

Номенклатура

Тривиальные названия пентоз и гексоз

Индивидуальные задания Задача 31

Задача 32

12. Нитросоединения Классификация и номенклатура

Индивидуальные задания Задача 33

13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура

Природные -аминокислоты

Индивидуальные задания Задача 34

Задача 35

Задача 36

Задача 37

Задача 38

Литература

Оглавление

Органическая химия

Пример решения задачи 2

Решение

Пример решения задачи 3

Пример решения задачи 4

Решение

Пример решения задачи 5

Пример решения задачи 6

Пример решения задачи 7

Способы получения алканов

Решение

Пример решения задачи 8

Основные химические свойства алканов

Пример решения задачи 9

Способы получения алкенов

Решение

Пример решения задачи 10

Химические свойства алкенов

Решение

Пример решения задачи 11

Пример решения задачи 12

Химические свойства алкадиенов

Решение

Решение

Пример решения задачи 15

Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений

Решение

Пример решения задачи 18

Способы получения аренов

Решение

Пример решения задачи 19

Пример решения задачи 20

Химические свойства галогенопроизводных углеводородов

Решение

Пример решения задачи 21

Выполнение схемы

Пример решения задачи 22

Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов

Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов

Решение

Пример решения задачи 23

Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров

Решение

Пример решения задачи 24

Способы получения спиртов

Способы получения фенолов

Химические свойства карбонильных соединений

Решение

Пример решения задачи 26

Пример решения задачи 27

Решение

Пример решения задачи 28

Способы получения карбоновых кислот

Решение

Пример решения задачи 29

Пример решения задачи 30

Решение

Пример решения задачи 31

Моносахариды (монозы), классификация

Химические свойства моносахаридов

Решение

Пример решения задачи 32

Химические свойства дисахаридов

Решение

Решение

Пример решения задачи 34

Решение

Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов

Химические свойства аминокислот

Качественные реакции на аминокислоты

Решение

Пример решения задачи 36 Решение

Пример решения задачи 37

Пример решения задачи 38

Решение

Номенклатура органических соединений. При построении названия соединения следует учитывать существование нескольких типов номенклатур.

Тривиальная номенклатура. Названия соединений по тривиальной номенклатуре указывают либо на источник выделения (молочная кислота, муравьиная кислота, кофеин), либо на особые свойства веществ (гремучая кислота, пурпурин, метиленовая синь). Тривиальные названия не отражают химическое строение вещества.

Рациональная номенклатура связывает название вещества с его классом. За основу названия принимают наиболее простой (первый или второй) член гомологического ряда, у которого атомы водорода могут быть замещены углеводородными радикалами, атомами или функциональными группами.

Углеводородный радикал R (алкил) – радикал, который образуется путем формального отнятия атома водорода от атома углерода (табл. 2).

Первичный углеводородный радикал образуется при отнятии атома водорода от первичного атома углерода, вторичный – от вторичного, третичный – от третичного.

Алгоритм построения названия органического соединения по рациональной номенклатуре:

1) определить класс называемого соединения (табл.1);

2) определить основу названия  простейший представитель данного класса (табл. 3);

3) назвать окружающие основу заместители, начиная от более простых к более сложным; одинаковые заместители обозначить приставками: ди-, три-, тетра- и т. д. (табл. 2);

Для алкенов, содержащих два углеводородных радикала при основе, в названии добавляется приставка сим- (симметричный), если эти радикалы стоят при разных атомах углерода кратной связи и несим- (несимметричный) – при одном атоме углерода;

4) к названию заместителей добавить название основы. (В табл. 4 приведены примеры).

Таблица 2


Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)

Углеводород

Радикал

Название

CH4

метан

CH3

метил

CH3CH3

этан

CH3CH2

этил

CH3CH2CH3

пропан

CH3CH2CH2

пропил

изопропил

CH3CH2CH2CH3

бутан

CH3CH2CH2CH2

бутил

втор-бутил

2-метилпропан

изобутан

изобутил

трет-бутил

Окончание табл. 2

Углеводород

Радикал

Название

CH2=CH2

этен

CH2=CH

винил

CH3CH=CH2

пропен

CH3CH=CH

пропенил

CH2=CHCH2

аллил

HCCH

этин

HCC

этинил

HCCCH3

пропин

HCCCH2

пропаргил

бензол

фенил

метилбензол

бензил


Таблица 3

Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений

Название класса

Основа рациональных названий

Название

основы

Суффикс в систематической номенклатуре

алканы

метан

-ан

алкены

этилен

-ен

алкины

ацетилен

-ин

арены

бензол

бензол

Окончание табл. 3

Название класса

Основа рациональных названий

Название

основы

Суффикс в систематической номенклатуре

спирты

карбинол

-ол

альдегиды

уксусный альдегид

-аль

кетоны

кетон

-он

карбоновые кислоты

уксусная кислота

-овая кислота

амины

амин

-амин


Таблица 4

Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре

Соединение

Название

метилпропилвтор-бутилметан

сим-втор-бутилизобутилэтилен

изопропилвтор-бутилацетилен

метилэтилпропилкарбинол

Окончание табл. 4

Соединение

Название

метилизопропилуксусный альдегид

этилизобутилкетон

метилвтор-бутилуксусная ки­слота

Систематическая номенклатура (ИЮПАК). Название соединения строится в виде сложного слова, состоящего из корня (родоначальное название), префиксов и суффикса (рис. 2).

Рис. 2. Построение названия органического

соединения по номенклатуре ИЮПАК

Алгоритм построения названия органического соединения по систематической номенклатуре:

1. Определить главную цепь – родоначальную структуру – самую длинную цепь углеродных атомов, которая должна содержать:

 все имеющиеся функциональные группы;

 кратные связи;

 максимальное число алкильных радикалов.


Число атомов углерода в главной цепи определяет название нормального предельного углеводорода, лежащего в основе называемого соединения (например: гексан, циклопентан).

2. Выявить все функциональные группы и кратные связи. Определить старшую функциональную группу, название которой в виде суффикса будет отражаться в конце названия соединения. Названия остальных групп даются в названии соединения в виде префиксов (приставок).

3. Обозначить ненасыщенность соединения соответствующим суффиксом (-ен или -ин).

4. Пронумеровать главную цепь, присваивая старшей группе наименьший из возможных номеров.

5. Перечислить префиксы в алфавитном порядке (умножающие приставки ди-, три- и т. д. не учитываются). Цифры-локанты ставят перед префиксами и суффиксами, отделяя их от букв дефисами.

6. Составить полное название соединения, согласно рис. 2. (В табл. 5 приведены примеры).

Таблица 5