Файл: Методичка по органике.doc

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
23	C₉H₈O	а) обесцвечивает бромную воду; б) с NaHSO₃ образует кристаллический осадок; в) дает реакцию «серебряного зеркала»; г) при окислении KMnO₄ в кислой среде образует бензолдикарбоновую кислоту с согласованной ориентацией в S_E-реакциях
24	С₁₀Н₁₂О₂	а) не проявляет кислотные свойства; б) при гидролизе в кислой среде образует два органических соединения, одно из которых при взаимодействии с NaHCO₃ выделяет углекислый газ; в) искомое вещество может быть получено ацилированием фенолята натрия хлорангидридом кислоты с разветвленным углеродным скелетом
25	С₆Н₁₄О	а) растворяется в холодной концентрированной H₂SO₄ с образованием оксониевой соли; б) не взаимодействует с металлическим натрием при комнатной температуре, но при нагревании претерпевает расщепление с образованием двух органических продуктов; в) может быть получено по реакции Вильямсона из трет-бутилата натрия и алкилиодида
26	С₆Н₁₂О₃ (2 изомера)	а) образуют соли с СаСО₃; б) в реакции с РCl₅ образуют соединения состава С₆Н₁₀Cl₂О; в) в результате внутримолекулярной дегидратации обоих изомеров получается одно и то же соединение состава С₆Н₁₀О₂, которое образует бурый осадок при взаимодействии с реактивом Вагнера; г) вещество С₆Н₁₀О₂ при жестком окислении хромовой смесью образует ацетон и малоновую кислоту
27	С₉Н₈О₃	а) выделяет СО₂ при взаимодействии с карбонатами; б) при гидролизе образует уксусную кислоту и соединение состава С₇Н₆О₃, которое дает фиолетовое окрашивание с FeCl₃ и образует осадок с бромной водой; в) искомое вещество широко используется в медицине

Окончание табл. 48

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
28	С₃Н₆О₃	а) с C₆H₅NHNH₂ образует фенилгидразон; б) в щелочной среде присоединяет HCN; в) дает реакцию «серебряного зеркала»; г) растворяет Cu(OH)₂ с образованием раствора темно-синего цвета
29	С₈Н₆О₄	а) не растворяется в воде, но растворяется в растворах NaOH и NaHCO₃; б) с этанолом образует соединение состава С₁₂Н₁₄О₄; в) вступает в реакцию поликонденсации с этандиолом с образованием полимера, который используется в производстве синтетического волокна лавсан
30	С₅H₁₀О	а) с гидроксиламином образует оксим; б) не восстанавливает Сu(OH)₂; в) присоединяет водород с образованием спирта, который при нагревании с водоотнимающим средством дает углеводород С₅Н₁₀; г) вещество С₅Н₁₀ при жестком окислении образует смесь этановой и пропановой кислот

Пример решения и оформления задачи на установление строения неизвестного вещества.

Установить строение соединения состава С₁₀Н₁₀О, которое: а) обесцвечивает бромную воду и реактив Вагнера; б) может cуществовать в виде цис-транс-изомеров; в) образует осадок с NaHSO₃; г) при нагревании восстанавливает Cu(OH)₂ до Cu₂O; д) при окислении хромовой смесью образует терефталевую кислоту.

Экспериментальные данные	Выводы о строении
С₁₀Н₁₀О т. е. С_nH₂_n_₁₀O	сильно ненасыщенное кислородсодержащее соединение (возможно содержит бензольное кольцо)
обесцвечивает бромную воду и реактив Вагнера	содержит алифатические кратные связи
Экспериментальные данные	Выводы о строении
может существовать в виде цис-транс-изомеров	содержит не концевую двойную связь
образует осадок с NaHSO₃	является альдегидом или метилкетоном
при нагревании восстанавливает Cu(OH)₂ до Cu₂O	содержит альдегидную группу, не связанную с бензольным кольцом
при окислении хромовой смесью образует терефталевую кислоту	содержит две боковые цепи, находящиеся по отношению друг к другу в пара-положении

На основании выводов о строении устанавливаем, что искомое соединение имеет следующую структурную формулу:

3-(4-метилфенил)пропеналь

(пара-метилкоричный альдегид)

Уравнения реакций, подтверждающие строение искомого соединения:

11. Углеводы

Схема 3. Классификация углеводов

Номенклатура

Названия моносахаридов строят в соответствии с их классификацией, добавляя окончание -оза: альдопентоза, кетогексоза. В основном для названия моносахаридов используют их тривиальные названия (табл. 49).

Таблица 49

Тривиальные названия пентоз и гексоз


D-рибоза	D-арабиноза	D-ксилоза	D-ликсоза

Окончание табл. 49


D-аллоза	D-альтроза	D-манноза	D-талоза

D-глюкоза	D-галактоза	D-идоза	D-гулоза

D-тагатоза	D-фруктоза	D-псикоза	D-сорбоза

Индивидуальные задания Задача 31

1. Приведите формулу соединения А (табл. 50), назовите его в соответствии с классификацией углеводов (например, кетотетроза). Запишите его аномерные формы в виде формул Хеуорса, укажите в них гликозидные гидроксилы. Сколько стереоизомеров можно построить для оксо- и циклической форм?

2. Приведите для соединения А формулы энантиомера, диастереомера и эпимера. Дайте определение этим понятиям.

3. Для соединения А напишите уравнения реакций с реагентами, приведенными в колонке В.

Таблица 50

Вариант	А	В
1	D-аллоза	Br₂, H₂O
		NH₂OH, H^
		СH₃CH₂I, Ag₂O
2	D-тагатоза	HCN, OH
		СH₃CH₂CH₂OH, H^
		Явление мутаротации
3	D-альтроза	NaBH₄
		Ag(NH₃)₂OH
		Хлорангидрид этановой кислоты
4	D-идоза	Cu(OH)₂, t, С
		Фенилгидразин
		СH₃CH₂OH, H^
5	D-сорбоза	NaOH, H₂O
		NH₂NH₂
		Бромангидрид пропановой кислоты
6	D-манноза	HNO_3конц
		H₂SO₄, t, С
		СH₃I, Ag₂O
7	D-талоза	HCN, OH
		NH₂CH₂CH₃
		Ангидрид этановой кислоты