ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 21.05.2025
Просмотров: 8772
Скачиваний: 1
СОДЕРЖАНИЕ
Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
1. Классификация и номенклатура органических соединений
Классы органических соединений
Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
Примеры названий органических соединений
Индивидуальные задания Задача 3
Индивидуальные задания Задача 5
Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
Индивидуальные задания Задача 7
5. Непредельные углеводороды Номенклатура
Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
Индивидуальные задания Задача 9
6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
Индивидуальные задания Задача 17
7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
Индивидуальные задания Задача 20
8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
Индивидуальные задания Задача 22
9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
Примеры номенклатуры альдегидов
Индивидуальные задания Задача 25
10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
Примеры номенклатуры карбоновых кислот
Примеры названий кислотных остатков
Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
Индивидуальные задания Задача 27
Тривиальные названия пентоз и гексоз
Индивидуальные задания Задача 31
12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
Индивидуальные задания Задача 33
13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
Индивидуальные задания Задача 34
Основные химические свойства алканов
Химические свойства алкадиенов
Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
Химические свойства карбонильных соединений
Способы получения карбоновых кислот
Моносахариды (монозы), классификация
Химические свойства моносахаридов
Химические свойства дисахаридов
Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
Химические свойства аминокислот
Качественные реакции на аминокислоты
Продолжение табл. 57
|
Вариант |
Молекулярная формула соединения А |
Описание свойств соединения А |
|
17 |
C9H13N |
а) растворяется в минеральных кислотах; б) алкилируется и ацилируется; в) не реагирует с бромной водой; г) в реакции с азотистой кислотой при 05 С образует соль диазония, которая при нагревании превращается в фенол с тривиальным названием «мезитол» |
|
18 |
C3H7NO2S |
а) входит в состав белков; б) образует соли с KOH, H2SO4 и CuO; в) в реакции с азотистой кислотой при 05 С выделяется газ; г) в реакции Фоля (NaOH, t, С, затем (CH3COO)2Pb) образует черный осадок |
|
19 |
С8Н11N |
а) дает соли с минеральными кислотами; б) не реагирует с бромной водой; в) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот с образованием первичного спирта. г) при жестком окислении KMnO4, H2SO4, t, С образует терефталевую кислоту (1,4-бензолдикарбоновую) |
|
20 |
С6Н14N2O2 |
а) существует в виде энантиомеров; б) имеет неразветвленный углеродный скелет; в) входит в состав белков; г) водный раствор имеет рН 8; д) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот; е) в реакции с NaHCO3 выделяет СО2 |
|
21 |
С6Н16N2 |
а) хорошо растворяется в органических и минеральных кислотах с образованием солей; б) водный раствор имеет рН 9; в) дает два ряда алкильных и ацильных производных; г) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот с образованием двухатомного спирта, у которого ОН-группы связаны с первичными С-атомами; д) имеет неразветвленный углеродный скелет; е) используется в реакциях поликонденсации с двухосновными карбоновыми кислотами с целью получения синтетических волокон |
Продолжение табл. 57
|
Вариант |
Молекулярная формула соединения А |
Описание свойств соединения А |
|
22 |
С3Н7NO3 |
а) образует соли с кислотами и щелочами; б) дает фиолетовое окрашивание с нингидрином; в) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот с образованием глицериновой кислоты, которая при добавлении щелочного раствора Cu(OH)2 дает комплекс ярко-синего цвета |
|
23 |
С6Н8N2 |
а) образует соли с минеральными кислотами; б) дает два ряда алкильных и ацильных производных; в) обесцвечивает бромную воду с образованием светлой мути; г) в реакции с азотистой кислотой при 05 С образует соль диазония, которая при нагревании превращается в вещество состава С6Н6О2, дающее цветную реакцию с FeCl3; д) в веществе С6Н6О2 функциональные группы находятся в пара-положении друг относительно друга |
|
24 |
С4Н9NO3 |
а) имеет четыре оптических изомера; б) входит в состав белков; в) имеет три функциональные группы, две из которых взаимодействуют с РСl5; г) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот с образованием вещества состава С4Н8О4, которое при добавлении щелочного раствора Cu(OH)2 дает комплекс ярко-синего цвета |
|
25 |
С10Н9N |
а) растворяется в HCl; б) алкилируется и ацилируется; в) в реакции с азотистой кислотой при 05 С образует соль диазония, которая при нагревании превращается в вещество состава С10Н8О, дающее с FeCl3 характерное зеленое окрашивание |
|
26 |
С6Н13NO2 |
а) проявляет амфотерные свойства; б) может существовать в виде энантиомеров; в) не входит в состав белковых молекул; г) не дает биуретовую и нингидриновую реакции; д) при нагревании выше Тпл выделяет аммиак и образует вещество состава С6Н10O2, которое при жестком окислении хромовой смесью превращается в щавелевую кислоту и бутан-2-он |
Окончание табл. 57
|
Вариант |
Молекулярная формула соединения А |
Описание свойств соединения А |
|
27 |
С7Н9N |
а) в водном растворе имеет рН 8; б) с H2SO4 образует соль; в) алкилируется и ацилируется; г) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот; д) при жестком окислении хромовой смесью образует бензойную кислоту |
|
28 |
С6Н13NO2 |
а) не может существовать в виде энантиомеров; б) содержит один четвертичный С-атом; в) образует соли с кислотами и основаниями; г) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот; д) при нагревании выше Тпл образует лактам состава С6Н11NO |
|
29 |
С5Н13N |
а) в водном растворе имеет рН 8; б) может существовать в виде энантиомеров; в) при алкилировании 2 моль СН3Cl образует четвертичную аммонийную соль |
|
30 |
С8Н9NO2 |
а) образует соли с NaHCO3 и H2SO4; б) алкилируется и ацилируется; в) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот; г) при жестком окислении KMnO4, H2SO4, t, С образует фталевую кислоту (1,2-бензолдикарбоновую) |
Задача 38
Из соответствующих природных аминокислот постройте формулу трипептида, указанного в табл. 58. Обозначьте пептидные связи, назовите образованный трипептид. Перечислите, какие качественные реакции и почему могут протекать для полученного трипептида.
Таблица 58
|
Вариант |
Пептид |
Вариант |
Пептид |
|
1 |
Ala-Cys-Ser |
4 |
Phe-Leu-Thr |
|
2 |
Gly-Clu-Trp |
5 |
Asp-Lys-Met |
|
3 |
Tyr-Val-Lys |
6 |
His-Ala-Cys |
Окончание табл. 58
|
Вариант |
Пептид |
Вариант |
Пептид |
|
7 |
Trp-Ser-Glu |
19 |
Ser-Phe-Asp |
|
8 |
Gly-Tyr-Ile |
20 |
Ile-Gly-Thr |
|
9 |
Ile-Met-Ser |
21 |
Leu-Ala-Glu |
|
10 |
Val-Leu-Lys |
22 |
Met-Tyr-Val |
|
11 |
Leu-Glu-Ala |
23 |
Lys-Ser-Val |
|
12 |
Pro-Ala-Val |
24 |
Trp-Cys-Phe |
|
13 |
Gly-His-Thr |
25 |
His-Leu-Gly |
|
14 |
Ala-Phe-Ala |
26 |
Glu-Gly-Ile |
|
15 |
Tyr-Gln-Gly |
27 |
Ser-Trp-Met |
|
16 |
Lys-Cys-Asp |
28 |
Pro-Cys-Ala |
|
17 |
Val-His-Gly |
29 |
Trp-Ala-Glu |
|
18 |
Met-Trp-Ala |
30 |
Val-His-Gly |
Литература
1. Кузьменок, Н. М. Органическая химия. Тесты, задачи, упражнения: учеб. пособие для студентов химико-технологических специальностей / Н. М. Кузьменок, Т. С. Селиверстова. – Минск: БГТУ, 2008. – 225 с.
2. Щербина, А. Э. Органическая химия. Задачи и упражнения: учеб. пособие для студентов химико-технологических специальностей / А. Э. Щербина, Л. Г. Матусевич, И. В. Сенько. – Минск: БГТУ, 2003. – 305 с.
3. Органическая химия. Реакционная способность основных классов органических соединений: учеб. пособие для студентов химико-технологических специальностей / А. Э. Щербина и [др.]. – Минск: БГТУ, 2000. – 615 с.
4. Органическая химия: учеб. для вузов: в 2 кн. / В. Л. Белобородов [и др.]; под общ. ред. Н. А. Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 640 с.
5. Грандберг, И. И. Органическая химия / И. И. Грандберг. – М.: Дрофа. 2001. – 672 с.
6. Потапов, В. М. Органическая химия / В. М. Потапов, С. Н. Татаринчик. – М.: Химия, 1989. – 448 с.
7. Травень, В. Ф. Органическая химия: учеб. для вузов: в 2 т. / В. Ф. Травень. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2006. – Т. 1. – 727 с.
8. Травень, В. Ф. Органическая химия: учеб. для вузов: в 2 т. / В. Ф. Травень. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2006. – Т. 2. – 582 с.
Оглавление
|
ПРЕДИСЛОВИЕ 1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Классы органических соединений Рациональная номенклатура Углеводороды и углеводородные радикалы Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений Примеры названий по рациональной номенклатуре Систематическая номенклатура ИЮПАК Примеры названий органических соединений по систематической номенклатуре (ИЮПАК) Задача 1 Пример решения задачи 1 Задача 2 Пример решения задачи 2 2. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ Задача 3 Пример решения задачи 3 Задача 4 Пример решения задачи 4 3. ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ Задача 5 Пример решения задачи 5 Задача 6 Пример решения задачи 6 4. АЛКАНЫ Номенклатура алканов Способы получения алканов Химические свойства алканов Задача 7 Пример решения задачи 7 Задача 8 Пример решения задачи 8 5. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ Номенклатура Способы получения алкенов Химические свойства алкенов Задача 9 Пример решения задачи 9 Задача 10 Пример решения задачи 10 Химические свойства алкадиенов Задача 11 Пример решения задачи 11 Задача 12 Пример решения задачи 12 Способы получения алкинов Химические свойства алкинов Задача 13 Пример решения задачи 13 Задача 14 Пример решения задачи 14 Задача 15 Пример решения задачи 15 Задача 16 Пример решения задачи 16 6. АРЕНЫ Номенклатура и изомерия замещенных бензола Способы получения аренов Химические свойства аренов Задача 17 Пример решения задачи 17 Задача 18 Пример решения задачи 18 Задача 19 Пример решения задачи 19 7. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ Номенклатура галогенопроизводных углеводородов Химические свойства галогенопроизводных углеводородов Задача 20 Пример решения задачи 20 Задача 21 Пример решения задачи 21 8. СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ, ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ Классификация и номенклатура спиртов Классификация и номенклатура фенолов Классификация и номенклатура простых эфиров Способы получения спиртов Способы получения фенолов Способы получения простых эфиров Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров Задача 22 Пример решения задачи 22 Задача 23 Пример решения задачи 23 Задача 24 Пример решения задачи 24 9. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ Классификация и номенклатура Примеры номенклатуры альдегидов Примеры номенклатуры кетонов Способы получения карбонильных соединений Химические свойства карбонильных соединений Задача 25 Пример решения задачи 25 Задача 26 Пример решения задачи 26 10. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ Классификация и номенклатура Примеры номенклатуры карбоновых кислот Функциональные производные карбоновых кислот Примеры названий кислотных остатков Номенклатура функциональных производных кислот Примеры названий функциональных производных Способы получения карбоновых кислот Способы получения функциональных производных кислот Задача 27 Пример решения задачи 27 Задача 28 Пример решения задачи 28 Задача 29 Пример решения задачи 29 Задача 30 Пример решения задачи 30 11. УГЛЕВОДЫ Классификация углеводов Тривиальные названия моносахаридов Классификация моносахаридов Количество пространственных изомеров D- и L-ряды моносахаридов Построение формул Хеуорса Химические свойства моносахаридов Классификация и номенклатура дисахаридов Химические свойства дисахаридов Задача 31 Пример решения задачи 31 Задача 32 Пример решения задачи 32 12. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ Классификация и номенклатура нитросоединений Способы получения нитросоединений Химические свойства нитросоединений Задача 33 Пример решения задачи 33 13. АМИНЫ, АМИНОКИСЛОТЫ И ПЕПТИДЫ Классификация и номенклатура аминов Основность аминов Химические свойства аминов Классификация и номенклатура аинокислот Природные аминокислоты Химические свойства аминокислот Задача 34 Пример решения задачи 34 Задача 35 Пример решения задачи 35 Задача 36 Пример решения задачи 36 Задача 37 Пример решения задачи 37 Задача 38 Пример решения задачи 38 КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ ОСНОВНЫХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Качественные реакции непредельных углеводородов Реакция с бромной водой алкенов, алкинов Реакция с реактивом Вагнера алкенов, алкадиенов, алкинов Реакции на концевую тройную связь Качественные реакции спиртов Реакция с активными металлами Растворение в концентрированных кислотах Качественная реакция на вицинальные полиолы Качественные реакции фенолов Реакция с FeCl3 Реакция с бромной водой Качественная реакция простых эфиров Качественные реакции альдегидов и кетонов Реакции окисления Реакция с натрий-гидросульфитом Иодоформная реакция Качественная реакция на карбоксильную группу Качественная реакция сложных эфиров Качественные реакции на амины Растворение алифатических аминов в воде Реакции аминов с азотистой кислотой Реакция ароматических аминов с бромной водой Качественные реакции на аминокислоты Биуретовая реакция Нингидриновая реакция Ксантопротеиновая реакция Реакция Фоля ЛИТЕРАТУРА
|
3
5 24 31 39 47 70 82 88 101 111 135 146 149 165 |