Файл: Методичка по органике.doc

Скачать файл
Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 21.05.2025

Просмотров: 8719

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

СОДЕРЖАНИЕ

Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения

Предисловие

1. Классификация и номенклатура органических соединений

Классы органических соединений

Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)

Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений

Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий органических соединений

2. Химическая связь

Индивидуальные задания Задача 3

Задача 4

3. Химическая реакция

Типы химических реагентов

Индивидуальные задания Задача 5

Задача 6

4. Алканы

Номенклатура

Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре

Примеры названий алканов по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 7

Задача 8

5. Непредельные углеводороды Номенклатура

Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре

Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре

Индивидуальные задания Задача 9

Задача 10

Задача 11

Задача 12

Задача 13

Задача 14

Задача 15

Задача 16

6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола

Индивидуальные задания Задача 17

Задача 18

Задача 19

7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура

Индивидуальные задания Задача 20

Задача 21

8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры спиртов

Индивидуальные задания Задача 22

Задача 23

Задача 24

9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры альдегидов

Примеры номенклатуры кетонов

Индивидуальные задания Задача 25

Задача 26

10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура

Примеры номенклатуры карбоновых кислот

Примеры названий кислотных остатков

Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот

Индивидуальные задания Задача 27

Задача 28

Задача 29

Задача 30

11. Углеводы

Номенклатура

Тривиальные названия пентоз и гексоз

Индивидуальные задания Задача 31

Задача 32

12. Нитросоединения Классификация и номенклатура

Индивидуальные задания Задача 33

13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура

Природные -аминокислоты

Индивидуальные задания Задача 34

Задача 35

Задача 36

Задача 37

Задача 38

Литература

Оглавление

Органическая химия

Пример решения задачи 2

Решение

Пример решения задачи 3

Пример решения задачи 4

Решение

Пример решения задачи 5

Пример решения задачи 6

Пример решения задачи 7

Способы получения алканов

Решение

Пример решения задачи 8

Основные химические свойства алканов

Пример решения задачи 9

Способы получения алкенов

Решение

Пример решения задачи 10

Химические свойства алкенов

Решение

Пример решения задачи 11

Пример решения задачи 12

Химические свойства алкадиенов

Решение

Решение

Пример решения задачи 15

Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений

Решение

Пример решения задачи 18

Способы получения аренов

Решение

Пример решения задачи 19

Пример решения задачи 20

Химические свойства галогенопроизводных углеводородов

Решение

Пример решения задачи 21

Выполнение схемы

Пример решения задачи 22

Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов

Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов

Решение

Пример решения задачи 23

Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров

Решение

Пример решения задачи 24

Способы получения спиртов

Способы получения фенолов

Химические свойства карбонильных соединений

Решение

Пример решения задачи 26

Пример решения задачи 27

Решение

Пример решения задачи 28

Способы получения карбоновых кислот

Решение

Пример решения задачи 29

Пример решения задачи 30

Решение

Пример решения задачи 31

Моносахариды (монозы), классификация

Химические свойства моносахаридов

Решение

Пример решения задачи 32

Химические свойства дисахаридов

Решение

Решение

Пример решения задачи 34

Решение

Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов

Химические свойства аминокислот

Качественные реакции на аминокислоты

Решение

Пример решения задачи 36 Решение

Пример решения задачи 37

Пример решения задачи 38

Решение

Учебное издание

Каток Ядвига Марьяновна

Толкач Ольга Ярославовна

Органическая химия

Задачи и упражнения

Учебно-методическое пособие

Редактор М. В. Лобач

Компьютерная верстка О. В. Трусевич

Подписано в печать 29. 01. 2010. Формат 60841/16.

Бумага офсетная. Гарнитура Таймс. Печать офсетная.

Усл. печ. л. 8,0. Уч.-изд. л. 8,0.

Тираж 450 экз. Заказ

Отпечатано в Центре издательско-полиграфических

и информационных технологий учреждения образования

«Белорусский государственный технологический университет».

220006. Минск, Свердлова, 13а.

ЛИ № 02330/0549423 от 08.04.2009.

ЛП № 02330/0150477 от 16.01.2009.

Пример решения задачи 1

I. Приведите формулу соединения метилдиизопропилметан. Назовите данное соединение по систематической номенклатуре. Сколько одновалентных (первичных, вторичных, третичных) радикалов можно построить для этого соединения?

Решение

Метилдиизопропилметан – название дано по рациональной номенклатуре.

1. Строим основу соединения метан:

2. С основой связано три алкильных заместителя: метил и два изопропила. Присоединяем их к основе:

3. К свободной связи добавляем атом водорода:

4. Назовем полученное соединение по систематической номенклатуре:

а) выбираем наиболее длинную углеродную цепь, которая включает пять атомов углерода. Называем алкан, соответствующий главной цепи  пентан;

б) нумеруем углеродную цепь со стороны, где ближе разветвление:

в) перечисляем алкильные заместители, связанные с главной цепью, с указанием номеров (локантов) атомов углерода, при которых они находятся. Одинаковые заместители называем с использованием умножающей приставки три-:

2,3,4-триметилпентан.

5. Определяем, сколько углеводородных радикалов можно построить для данного соединения:

а) в данном соединении имеется пять первичных атомов углерода, четыре из которых эквивалентны  образуют один и тот же радикал (один), пятый первичный атом углерода не является эквивалентным остальным и образует второй радикал. Следовательно, для данной молекулы можно построить два первичных радикала:

б) в молекуле имеется еще три третичных атома углерода, два из которых эквивалентны и образуют один третичный радикал; третий третичный углерод  второй третичный радикал. Следовательно, для данной молекулы можно построить два третичных радикала:

Вывод. Для метилдиизопропилметана можно построить четыре различных углеводородных радикала: два первичных и два третичных.

II. Приведите формулу соединения 2-фенилбут-1-ен. Назовите его по рациональной номенклатуре. Для данного соединения приведите формулу структурного изомера, отличающегося положением кратной связи.

1. Строим углеродный скелет, который соответствует алкану главной цепи  бутану, и нумеруем атомы углерода:

2. При С2 ставим заместитель фенил, а после С1, так как соединение является алкеном, размещаем двойную связь. И добавляем атомы водорода:

3. Называем соединение по рациональной номенклатуре: выделяем основу, характерную для алкенов,  этилен. Перечисляем окружающие основу углеводородные заместители в порядке возрастания их старшинства: этил, фенил. Так как эти заместители находятся при одном атоме углерода основы, то в название добавляем приставку несим. (несимметричный).

Соединение называется: несим. этилфенилэтилен.

4. Для данного соединения приводим формулу структурного изомера, отличающегося положением кратной связи.

Двойную связь можно поставить при С2 или при С3. Например:

III. Назовите соединение по рациональной и системати­ческой номенклатуре.

1. Данное вещество относится к классу алкадиенов. За основу рационального названия выбирается этилен, связанный с большим числом заместителей.

Называем окружающие основу заместители в порядке увеличения старшинства (см. табл. 2): изобутил, винил. Так как эти заместители находятся при разных атомах углерода основы, то в название добавляем приставку сим. (симметричный).

Соединение называется: сим. изобутилвинилэтилен.

2. Называем данное соединение по систематической номенклатуре:

а) выбираем наиболее длинную углеродную цепь, которая включает семь атомов углерода (гептан), и нумеруем ее со стороны, где ближе находится двойная связь:

б) указываем алкильный заместитель (метил), связанный с главной цепью, и номер атома углерода (С-6), при котором он находится.

в) называем углеродную цепь соответствующим алканом, заменяя суффикс -ан на -диен, с указанием номеров атомов углерода, при которых находятся двойные связи.

Название соединения: 6-метилгепта-1,3-диен.

Пример решения задачи 2

I. Приведите формулу соединения этилпропил-втор-бутил­кар­би­нол. Назовите его по систематической номенклатуре. Для данного соединения приведите формулу структурного изомера, отличающегося положе­нием функциональной группы.

Решение

Этилпропил-втор-бутил­кар­би­нол – название дано по рациональной номенклатуре.

1. Строим основу соединения карбинол:

С основой связано три алкильных заместителя: этил, пропил и втор-бутил. Присоединяем их к основе:

2. Называем полученное соединение по систематической номенклатуре:

а) выбираем наиболее длинную углеродную цепь, которая включает семь атомов углерода (гептан). Положение гидроксильной группы одинаковое с обеих сторон углеродной цепи, поэтому нумерацию начинаем с той стороны, где ближе разветвление:

б) перечисляем алкильные заместители, связанные с главной цепью в алфавитном порядке (метил, этил) с указанием номеров атомов углерода, при которых они находятся;

в) называем углеродную цепь соответствующим алканом, добавляя суффикс –ол, с указанием номера атома углерода, при котором находится гидроксильная группа.

Название соединения: 3-метил-4-этилгептан-4-ол.

3. Для данного соединения приводим формулу структурного изомера, отличающегося положе­нием функциональной группы:

II. Приведите формулу соединения 2-изопропил-2-метилпен­та­наль. Назовите его по рациональной номенклатуре. Напишите для данного соединения фор­мулу межклассового изомера.

1. Вещество относится к классу альдегидов:

а) строим углеродный скелет, который соответствует алкану главной цепи  пентану. Концевой атом углерода изображаем в виде альдегидной группы. Нумеруем главную цепь, начиная с атома углерода карбонильной группы:

б) при С2 ставим заместители изопропил и метил, добавляем атомы водорода:

Смотрите также файлы